Крайне суровый образ жизни святой Симеон сочетал с необычайной личной добротой. Он принимал постную пищу раз в неделю и ограничивал себя даже в воде. Раз в году он отказывался от воды, пищи и сна 40 дней подряд, доводя себя до полного изнеможения. Мудрость и доброта привлекли к Симеону множество людей. Со временем толпы поклонников стали мешать ему, но вместо того, чтобы скрыться в пустыне он решил построить себе столб. Сначала он поселился на столбике высотою метра в два, но из года в год он наращивал его, пока высота столба не превысила 12 метров, за это его и прозвали Столпником.
Паломники и просто любопытные сходились к нему со всех концов Европы и из Азии, от Британских островов до Персии. А он, стоя на столбе, день и ночь проводил в молитве, вечерами беседуя с людьми и исцеляя больных.
Когда слава Симеона достигла очередного пика, дьявол решил испытать его. Он явился Симеону на летающей колеснице, притворившись ангелом: "Бог хочет взять тебя на небо. Садись, я отвезу тебя".
Столпник поверил бесу и поднял правую ногу, чтобы ступить на колесницу, но решил перекреститься на дорогу. Как только он перекрестился, дьявол вместе с колесницей превратился в пыль. Хорош бы я был, подумал Симеон, если бы рухнул с этого столба. Но вместе с тем он понял, что все еще остается человеком с самомнением. Симеон решил бороться с гордостью и наказал себя тем, что весь следующий год стоял на одной правой ноге. От этого на ней появилась незаживающая рана, наполненная червями. Червей было много и они падали со столба на землю, но Симеон просил своего ученика Антония, чтобы он собирал упавших и передавал ему наверх.
- Ешьте, что вам Бог послал, - говорил он червям, - снова прикладывая их к ране.
Один сарацинский князь пришел повидать Симеона и взял из под столба одного такого червя.
- Зачем ты, порядочный и честный человек, уносишь с собой этого грязного червя? - Спросил его со столба Симеон.
Смущенный князь разжал руку, но вместо червя на ладони лежала крупная жемчужина.
- По вере твой да будет тебе. - Сказал Столпник и вновь обратился к молитве.
Полное жизнеописание Симеона Столпника. Жизнь Симеона в описании его ученика Антония. Еще одно древнее свидетельство о Симеоне.