Маленькая Дженна родилась в семье полицейского и танцовщицы. Когда девочке исполнилось 2 года, мама заболела раком и умерла. Отец все сбережения потратил на лечение супруги, и по этой причине они с дочерью после вынуждены были жить в трейлере. В 16 лет юная красавица сбегает из дома ради своего парня Джека.
Дженна мечтала о карьере танцовщицы, как мама, но с ростом 169 см ее не особо хотели брать в шоу. Джек посоветовал ее попробовать стриптиз.
В стрип-клуб Дженну не взяли из-за брекетов. Поэтому она их сняла плоскогубцами и все таки устроилась в этот клуб, где спустя пару месяцев уже зарабатывала по 2 тысячи $ за одну ночь!
Немного поработав в клубе Дженнифер Массоли берет себе псевдоним - Дженна Джеймсон ( собственное имя и название любимого сорта виски). Под этим псевдонимом ее знают миллионы мужчин.
Деньги, юный возраст и гормоны сыграли свою роль и Дженна "подсела" на наркотики. Зависимость была сильной, на этой почве они расстались с парнем, ради которого она убежала из дома.
Выбравшись из лап смерти, набрав вес с 39 до 50, пройдя несколько курсов реабилитации, Дженна решает сниматься в порно со словами: "Я стану самой желанной женщиной в мире и меня больше никто не сможет обидеть!".
В самом начале карьеры у Дженны были табу: анальный секс и двойное проникновение.
Любопытно, что на карьеру порно-актрисы Дженнифер благословили отец и бабушка!
Девушка добилась своего и получала по 60 тысяч $ за 1 съемочный день. Её состояние насчитывает около 30 млн $. Дженна Джеймсон снялась в более чем 200 фильмах для взрослых, а потом решила идти дальше: выпустила книгу "Заниматься любовью, как порнозвезда", которая имела колоссальный успех, и создала один из первых порносайтов, который мог дать возможность пользователям за отдельную плату иметь доступ к откровенным дневникам актрис ("ClubJenna").
Путь к счастью тернист и даже деньги порой ничего не значат. У Дженнифер были проблемы с зачатием и когда она наконец забеременела, то у нее обнаружили рак. Лечение прошло успешно, только вот ребенка она потеряла. Прежде, чем она стала матерью, пришлось сделать несколько ЭКО (Экстракорпоральное оплодотворение).
Сейчас Дженна не снимается в порно, сайт приносит отличный доход, а еще она читает лекции о том, как стать успешной женщиной и воспитывает 2 сыновей.