Будущий капитан "Спартака" был младшим ребенком в простой, но при этом большой и дружной советской семье. И по его собственным признаниям был в детстве хулиганом.
Первые годы своей футбольной карьеры молодой спартаковский вратарь провел на скамейке запасных находясь в тени легендарного Рината Дасаева.
По настоящему судьбоносным стал 1989 год. Когда он занял место в основном чемпионском составе и блестяще проведя сезон был признан лучшем вратарем года.
С начала 90-ых Черчесов начал получать приглашения сборную. Но на крупных турнирах уступал место в основном составе, по мнению многих болельщиков и специалистов незаслуженно, другим выдаюшимся голкиперам Александру Уварову и Дмитрию Харину.
Черчесов держит в руках полследний Кубок СССР: 1991/92.
Российские вратари Нигматуллин, Черчесов и Тяпушкин дурачатся.
В 1993 году заключил контракт с клубом бундеслиги «Динамо» (Дрезден).
Два неполных года, проведённых Черчесовым в Дрездене, не стали удачными для некогда