«Masterboy» был основан двумя композиторами — Томми Шлехом (Tommy Schleh) и Энрико Цаблером (Enrico Zabler), которые решили работать вместе после своей встречи в 1989 году в Баден-Вюртемберге. Первым их синглом стал «Dance to the Beat» (1990 год), который продержался в чартах Германии в течение четырнадцати недель, за ним последовал сингл «Shake It Up and Dance». Спустя год, выходит третий сингл «I Need Your Love» и дебютный альбом The Masterboy Family (выдержанный в стиле евро-хаус), после которых Томми и Энрико на два года погружаются в творческие поиски.
В 1993 году к коллективу на постоянной основе присоединяется вокалистка Трикси Дельгадо (Trixi Delgado) (наст. имя — Beatrice Obrecht) и выходит второй альбом Feeling Alright, заглавная композиция с которого, «Fall In Trance», занимает высшую позицию в танцевальных чартах Германии, Франции, Британии, Австрии и Италии. Следующий сингл, «Everybody Needs Somebody», занял 41 позицию в Германии и 24-ую — в Австрии, вошёл в Top10 во Франции и Бразилии, в Top20 — в Швеции, Израиле, Канаде и Швейцарии и в Top30 ещё одиннадцати стран. В сентябре 1993 года выходит их знаменитый сингл «I Got to Give It Up», свыше 10 недель не покидавший Тор20 Германии и Швейцарии, а в июле 1994 года — суперхит «Feel the Heat of the Night», занявший 8-ое место в Германии и за два месяца ставший золотым, а во Франции ставший вторым и шесть недель находившийся в Top10. Тогда же выходит и третий альбом «Masterboy», Different Dreams, ставший тринадцатым в Германии и продержавшийся в Top20 несколько недель.
В октябре 1994 года «Masterboy» отправляются в тур по Германии. Их очередной сингл, «Is This the Love», также попадает в Top20.
В марте 1995 года альбом Different Dreams занимает во французских хит-парадах седьмую строчку и становится золотым. «Masterboy» становятся самой успешной иностранной группой 90-х во Франции. «Masterboy» посещают Бразилию; на радио их песни включают в горячую ротацию, и они четыре недели занимают первое место в бразильских чартах. Успех имеет также новый сингл «Generation of Love», который занял шестнадцатое место в Германии, восемнадцатое во Франции и попал в Top20 Австрии, Швеции, Швейцарии и Бельгии.
В январе 1996 года хит «Land of Dreaming» попадает Dance Club Songs США и достигает 12-го места. В этот момент вокалистка Трикси решает уйти из группы, и на её место приходит американская певица Линда Рокко (Linda Rocco), которая дебютирует в сингле «Mister Feeling». В сентябре «Masterboy» участвуют в германском Mega Dance Festivalе, в течение которого посещают 18 крупных городов. Заглавный сингл «Show Me Colours» с нового альбома Colours приносит новый успех в чартах.
В том же году «Masterboy» продюсируют и записывают благотворительный сингл «Love Message» при участии других звёзд евродэнс-сцены: E-Rotic, Fun Factory, Mr. President, Scooter, U96 и Worlds Apart.
В январе 1997 года «Masterboy» были названы самой успешной германской группой 1996 года. Им был вручён приз Chartbreaker Prize’96. Совместно с 'N Sync, Backstreet Boys, Captain Jack, DJ BoBo и Mr. President группа принимает участие в записи ещё одного благотворительного сингла «Children Need a Helping Hand». В том же году Томми Шлех начинает заниматься соло-проектом DJ Klubbingman.
В 1998 году при участии Freedom Williams «Masterboy» записывали US-Album, основу которого должны были составить перезаписанные песни коллектива с вокалом Линды, однако по неизвестным причинам альбом был выпущен лишь в 2006 году в цифровом формате.