В ночь с 30 июня на 1 июля 1520 года конкистадоры, окруженные ацтеками в Теночтитлане, попытались выбраться из западни. Это событие вошло в историю под названием «ночь печали»: отступление испанцев превратилось в беспорядочное бегство, в котором погибли в первую очередь те, кто пытался вывезти с собой горы награбленного.
К лету 1520 года испанцы уже более шести месяцев находились в Теночтитлане — они взяли город, фактически пленили вождя ацтеков Монтесуму II. Все эти полгода конкистадоры только тем и занимались, что пытались награбить как можно больше. Недовольство жителей Теночтитлана росло.
Когда Кортес со своим отрядом покинул Теночтитлан, чтобы разбить отряд губернатора Кубы сеньора Веласкеса, в городе началось восстание против его правления. Кортес смог вернуться в город, но ацтеки заблокировали его внутри. Кортес решил пробиться сквозь окружение и покинуть город.
Теночтитлан сильно отличался от любого европейского города: он стоял на островках, мосты через которые индейцы уже разрушили. Армии Кортеса предстояло быстро наладить новые мосты, незаметно перебраться, обойти ацтеков и вырваться на открытую местность.
Вскоре умер Монтесума, который был фактически у них в заложниках и служил «живым щитом». Терять больше было нечего. Кортес никогда не видел, чтобы индейцы сражались после захода солнца, и он решил бежать вместе со своим отрядом ночью.
Отряд прошёл по темным улицам и даже начал налаживать переносной мост, но вдруг на них посыпался град стрел. Ацтеки были готовы к такому развитию событий: они подплыли к конкистадорам и начали атаку прямо с воды. Плотина под тяжестью воинов пошла ко дну.
Армия Кортеса разбилась на две части: кто-то пытался буквально по трупам соратников перебраться на другой берег, кто-то решил отойти обратно в город. Сам Кортес упорно пробивался вперёд.
Испанцы вплавь начали пересекать водные преграды, уклоняясь от града камней и стрел. Некоторые пытались утащить с собой золото, с которым мигом уходили ко дну. К утру отдельные группы воинов достигли берега озера Тескоко — эту территорию можно было считать уже относительно безопасной. За эту ночь Кортес потерял около пятисот конкистадоров, примерно полторы тысячи индейцев-союзников и почти всех лошадей.