В 1895 году Флоренс Кейт Аптон (Florence Kate Upton) вместе с матерью проиллюстрировала и написала детскую книгу «The Adventires of two Dutch Dolls and a Gollliwog”. Это была первая книга из серии про Голли. Все они рассказывали о приключения чернокожего весельчака Голли и деревянных куколок — эти персонажи были реальными игрушками Флоренс во время ее жизни в США в 80-е гг.
Голли был любимой игрушкой Флоренс, и в ее книгах он всегда был главным героем. Характер у Голли иногда был скверный, но к концу книги он всегда перевоспитывался. Персонаж стал невероятно популярным, и так как Кейт не успела его запатентовать, Голли стал появляться и в книгах других писателей — например, у Энид Блайтон. После выхода книг появилось огромное количество тряпичных Голли, ювелирных украшений, парфюмерии, посуды.
В конце 19-начале 20 века Голли был одной из любимых игрушек детей. Его было принято дарить маленьким мальчикам — его черная лохматая голова часто виднелась на детских подушках.
Но Голли был чернокожим, причем довольно карикатурным — огромные белки круглых глаз, красный большой рот, кучерявые волосы. Когда началось движение афроамериканцев за равные права, кукла стала восприниматься как символ расизма и постепенно исчезла с прилавков.
Однако, в 21 веке о Голли снова вспомнили — несколько магазинов Австралии начали продавать дизайнерских Голли художницы Кейт Финн перед Рождеством. Возвращение черных кукол в магазины вызывало резкую критику. «Посмотрите на этих кукол, - прокомментировал ситуацию Люк Пирсон, основатель платформы IndigenousX. - У них нет пальцев, их руки и ноги похожи на лапы животных. Они словно пришли из того времени, когда человеческий зоопарк был реальностью и люди шли туда, чтобы посмотреть на чернокожих в клетках. Такие игрушки отбрасывают нас в глубокое прошлое и сводят борьбу с расизмом на нет».
Кейт Марго, креативный директор магазина дизайнерских кукол «Kate Finn” заявила, что их куклы не имеют ничего общего с расизмом: «Многие любят их. У многих были подобные куклы в детстве и сейчас они покупают их для себя. Эти куклы напоминают им о прошлом».
Надо сказать, что тряпичные Голли есть в коллекциях таких знаменитостей, как Опра Уинфри и Вупи Голдберг.