Диоген продал сам себя в рабство богатому человеку и стал таким нужным для богача, что тот без него не делал никакое дело.
Философ же полюбил хозяина за добрый нрав. Кроме того, он воспитывал его детей. Дети сильно привязались к Диогену, и тот знал, как трудно и важно хорошо их воспитывать.
"Мое дело точно гончарное: дана мне мягкая глина, могу вылепить из нее, что мне хочется; а уж когда обожгут ее, тогда будет поздно, не выправишь изъяна. Тогда можно только разбить сосуд. Так и с детьми: когда молоды, они мягки и все принимают в себя, а как вырастут, то с тем и останутся, что в детстве приобрели; потом трудно исправиться."
Иногда он замечал, что слабые родители рано портят своих детей. Бывало, говорил им об этом или останавливал юного человека от плохих поступков, в которые его толкали либо родители, либо окружение.
Диоген очень радовался, когда видел в юноше совесть или краску стыда, и говорил, что это свет добродетели и божественный дар.
Самым внимательным образом следил, чтобы дети не нахватались городских привычек, - сладко есть, одеваться в дорогие нежные ткани и мягко спать. Считал, что эти привычки портят людей, поэтому приручал носить одну одежду из грубой ткани, ходить без шапки, босиком и спать на земле. Придумывал активные игры для развития тела.
Он всегда объяснял воспитанникам, зачем нужны такие ограничения, а также учил убирать за собой, чтобы не утомлять прислугу, у которой и так много работы.
Дети слушали Философа, однако больше всего доверяли ему потому, что тот сам строго следовал правилам и подавал идеальный пример. До самой смерти они не оставляли его.