Американский журналист Глен Перри, который в 1970-е годы написал о Кубе несколько книг, настаивал на том, что друзья Че намекали ему на необходимость как можно скорее покинуть остров, если он хочет остаться в живых. Фидель якобы планировал арестовать своего ближайшего сподвижника.
Биографы Че и люди, которые были близко с ним знакомы, утверждают, что команданте был не из тех людей, кто бежит от опасности. Че мог попытаться воспользоваться своей популярностью и поднять восстание против Кастро, который из революционера-аскета стал быстро превращаться в диктатора-сибарита. Поэтому предположить то, что Гевара попросту бежал, сложно.
Во-первых, Фидель, скорее всего, опасался авторитета Че Гевары, его близости с простыми людьми и солдатами. Че, в отличие от Кастро, не окружал себя многочисленной охраной, не брезговал физическим трудом, отказывался от лишней еды.
Во-вторых, Гевара наносил удар по имиджу Кубы во всём мире. Че резко отрицательно стал высказываться об СССР, в помощи которого очень нуждался Кастро. В своей знаменитой «алжирской речи» 24 февраля 1965 года Че открыто раскритиковал страны социалистического лагеря, обвинив их в скрытом переходе к капиталистической экономике.
После этой речи Гевара на Кубе публично больше уже не появлялся. Понятно, что без помощи Советов режим Кастро не мог бы устоять. Возможно, именно в связи с этим Фидель и решил избавиться от Че. Сделать это было не очень просто из-за огромной популярности знаменитого команданте. В таком случае героическая смерть подходила лучше всего. Удачей для Кастро обернулся тот факт, что Гевара грезил мировой революцией и поэтому отправился в Боливию после неудачной попытки организовать революцию в Конго.
Агент ЦРУ Феликс Родригес, который занимался поимкой Че Гевары, рассказывал, что, когда Фидель Кастро в Боливию послал снаряжение в поддержку Че Гевары, радиопередатчик оказался сломан, поэтому Че не мог наладить обратную связь с Кубой.
Ряд подозрительных действий со стороны Кастро на этом не заканчивался. Например, он направил в Ла-Пас, столицу Боливии, специального агента по имени Ренан Монтеро, чтобы тот действовал как связной и помог Че Геваре и его людям добраться до места операции. Но как только все кубинцы оказались на территории Боливии, Монтеро внезапно вернулся на Кубу под предлогом того, что у него закончилась виза.
Позже выяснилось, что у Монтеро имелось гражданство Боливии, и необходимости отзывать его не было. Таким образом, его могли послать в Боливию, чтобы окончательно дезориентировать Че Гевару. Однозначно говорить о ссоре Че и Кастро сложно, но очевидно, что кубинский лидер был заинтересован в том, чтобы избавиться от Че.