Ожидалось, что «Московская красавица» станет ежегодным мероприятием, где в качестве призов выступят бесплатные путёвки за границу, деньги и роскошные (по советским меркам) подарки.
Конкурсы красоты (особенно популярные в западной культуре, особенно в Америке) были запрещены в Советском Союзе с 1959 года - никаких скудно одетых дам, никакой дерзкой моды, никакого празднования красоты и уравновешенности. Однако в 1985 году ситуация изменилась с назначением Михаила Горбачева, который стал самым молодым генеральным секретарем коммунистической партии. Его назначение открыло новую эру социальной свободы для граждан СССР - в том числе снятие запрета на конкурсы красоты.
Спустя три года первый официальный конкурс красоты СССР «Московская красота 1988» прошел во Дворце спорта в Лужниках в и стал настоящей сенсацией для мирового сообщества. Спонсором конкурса выступил престижный немецкий модный журнал Burda Moden, владелец и редактор которого госпожа Бурда была почетным членом жюри. Организаторы мероприятия отказались от всех стандартов и позволили девушкам с любой фигурой принять участие в конкурсе. Привлекательные русские девушки нашли непосредственных поклонников среди продюсеров, модных фотографов, иностранных инвесторов, модельеров и так далее. Участие в конкурсе красоты в то время в значительной степени означало идти против все еще преобладающего общественного мнения, в котором участвовали только непристойные девушки; девочки, которые не возражали против того, чтобы их видели миллионы телезрителей в купальных костюмах, марширующих на сцене, девочки, моральные ценности которых были намного ниже общественных стандартов; девушки, которые были больше связаны с проститутками, чем с королевами красоты.
В итоге школьница Маша Калинина победила в конкурсе.