Для каждого пользователя пункты подменю хранятся в домашнем каталоге, в файле:
~/Library/Preferences/com.apple.finder.plist
Здесь ~ обозначает домашний каталог текущего пользователя.
Для удаления повторяющихся пунктов подменю нужно пересоздать этот файл.
Запустите приложение Терминал. В окне терминала выполните команду
rm -f /Library/Preferences/com.apple.finder.plist
для удаления старого файла.
Перезапустить Finder:
killall Finder