По отцовской линии Диана являлась дальним потомком короля Карла II. С раннего детства она была вхожа в круги не просто знати, но и самой королевской семьи — их резиденция в Сандрингеме соседствовала с домом Спенсеров.
Когда девочке было 8 лет, родители развелись. Диана росла стеснительной и тихой, домашней девочкой. В 12 лет ее отправили в привилегированную школу в Уэст-Хилле, но особыми достижениями в учебе она не могла похвастаться. Ее увлекали музыка и танцы. Какое-то время она даже мечтала о карьере танцовщицы. В 1977-м году отец отправил Диану в Швейцарию, чтобы дочь смогла окончить образование — экзамены в британской школе она провалила. Перед отъездом в Швейцарию она гостила в доме отца, куда однажды заглянул сам принц Чарльз. В то время он был другом ее сестры Сары. В Швейцарии Диана не задержалась и вскоре вернулась в Англию, поселившись у своей матери в Лондоне. Диана решила найти работу, чтобы самой зарабатывать «на шпильки». У нее не было ни степени, ни законченного образ