В марте 1925 года Сергей Есенин познакомился с Софьей Андреевной Толстой — внучкой Льва Николаевича Толстого. Софья Андреевна была в восторге от ухаживаний Есенина, готова была стать для него помощником и другом, о чем и заявила родным, которые отрицательно отнеслись к ее выбору, зная о склонности жениха к злоупотреблению спиртными напитками и о его неспокойном характере. Софья Андреевна заведовала библиотекой Союза писателей. Поэт до дрожи в коленях робел перед ее аристократизмом. Друзья заметили, что с Толстой Есенин преобразился, его часто видели гуляющим по Москве под руку с ней, всегда трезвого, в элегантном костюме. Окружающим казалось, что дальше для него начнется крепкая и плодотворная жизнь, но этому не суждено было случиться.
В сентябре 1925 года Сергей Есенин женился на Софье Толстой и переехал в ее квартиру. Друзьям поэт говорил, что в квартире его раздражает громоздкая мебель и что «одолела борода», т.е. портреты Льва Толстого на стенах и столах, в которые Есенин старался бросить что-нибудь тяжелое. Он стал приглашать в квартиру друзей, устраивать попойки или уходил к ним, а возвращался неизменно пьяным.
Однажды Есенин сбросил с балкона квартиры Толстых свой бюст работы скульптора Конёнкова, заявив, что «Сереже жарко и душно». Бюст рассыпался на куски. Мать Софьи Толстой позже рассказывала своей приятельнице:
«У нас жили какие-то типы, хулиганили и пьянствовали, спали на наших кроватях. Ели и пили на деньги Есенина, а у Сони не было башмаков. Но винить его нельзя. Он больной человек. Соню жалко».
В ноябре 1925 года Есенин поехал в Ленинград навестить друзей и остановился у писателя Сахарова. Из воспоминаний Сахарова известно, что ночью он почувствовал, что кто-то его душит, включил свет и увидел Есенина, вид у того был испуганный. Сахарову удалось успокоить поэта и уложить в постель, но под утро раздался звон битого стекла. Сахаров увидел, что Есенин стоит посреди комнаты в слезах, осыпанный осколками. Писатель понял, что с Сергеем случился очередной приступ болезни, отправил в Москву и посоветовал родным показать его врачам.
26 ноября 1925 года Сергей Есенин был госпитализирован в Психиатрическую клинику Московского университета, которой в то время заведовал известный в медицинском мире профессор Петр Борисович Ганнушкин.
Несмотря на, казалось бы, комфортные условия для жизни, Есенина все раздражало: и постоянно открытая дверь больничной палаты, в которую заглядывали любопытные пациенты, и свет ночника, который никогда не выключался, и прогулки в сопровождении персонала (поэт находился под постоянным надзором по причине суицидальных мыслей).
20 декабря 1925 года Есенина в больнице навестила Анна Абрамовна Берзинь, которая позже в своих воспоминаниях об этом посещении писала:
«Лечащий врач поэта — добрый и мягкий человек — предупредил, чтобы я не передавала Есенину колющих, режущих предметов, а также веревок и шнурков, чтобы больной не смог ими воспользоваться с суицидальной целью. Объяснил, что болезнь серьезная и нет надежды на выздоровление и что проживет он не больше года».
От свиданий с супругой Софьей Андреевной Есенин отказывался, считая ее инициатором своего помещения в клинику. А 21 декабря 1925 года поэта в палате не обнаружили. После свидания с какими-то приятелями, которые принесли с собой зимнее пальто, шапку и обувь, Есенин переоделся и под видом посетителя прошел мимо охраны. В клинике приняли меры по розыску беглеца, искали повсюду, лечащий врач Арансон звонил родным и знакомым поэта, а к тем, у кого телефона не было, ездил домой. Через три дня после побега из больницы Есенин объявился на квартире у Толстых, родные облегченно вздохнули, но радость была недолгой. Не здороваясь, не говоря ни слова, поэт стал лихорадочно собирать вещи, а когда чемоданы были готовы, он, не прощаясь, вышел и захлопнул дверь. Из Москвы Сергей Есенин бежал в Ленинград, куда прибыл 24 декабря 1925 года.
По прибытии в Ленинград поэт снял номер на втором этаже гостиницы «Англетер». Вечером у него в гостях были знакомые литераторы, вспоминали о прошлом. Есенин прочел поэму «Черный человек» в законченном виде: «Друг мой, друг мой, я очень и очень болен, сам не знаю, откуда взялась эта боль, то ли ветер свистит над пустым и безлюдным полем, то ль, как рощу в сентябрь, осыпает мозги алкоголь…»
На следующий день, 25 декабря, Сергей Есенин попросил поэта Эрлиха остаться у него переночевать, о чем известно из воспоминаний последнего. Эрлих писал, что Есенин испытывал страхи, боялся оставаться в комнате один, объяснял, что его хотят убить, предупреждал дежурного охранника, чтобы без разрешения к нему никого не допускали.
Из документов следствия известно, что 27 декабря у Есенина снова было много гостей. Поэт угощал всех вином и снова читал «Черного человека», потом вырвал из блокнота исписанный лист и положил поэту Эрлиху во внутренний карман, сказав, чтобы тот прочитал позже. Есенин объяснил, что писал это стихотворение кровью сегодня утром, «так как в этой паршивой гостинице нет даже чернил», и показал порезы на руке, из которых брал кровь. Эрлих не предполагал, что видит Есенина живым в последний раз.
Тело Есенина обнаружили 28 декабря 1925 года. Из показаний коменданта гостиницы «Англетер» Назарова: «…гражданка Устинова и с нею гражданин Эрлих догнали меня и, хватаясь за голову, в ужасе попросили меня вернуться в комнату 5. Я вошел и увидел Есенина висящим на трубе парового отопления на веревке».
Сергей Есенин был похоронен 31 декабря 1925 года в Москве на Ваганьковском кладбище.
