Петр Яковлевич Чаадаев был рожден для блестящей государственной карьеры. До войны 1812 года он посещал лекции в Московском университете, где успел сдружиться с несколькими представителями набиравших силу тайных обществ, будущими участниками декабристского движения — Николаем Тургеневым и Иваном Якушкиным. Чаадаев активно участвовал в боевых действиях против Наполеона, сражался при Бородине, под Тарутино и Малоярославцем (за что был награжден орденом Святой Анны), принимал участие во взятии Парижа.
В 1817 году он поступил на военную службу в Семеновский полк, а уже спустя год вышел в отставку. Причиной такого скоропалительного решения стало жесткое подавление восстания 1-ого батальона лейб-гвардии, участникам которого Чаадаев очень сочувствовал. Внезапное решение подававшего надежды молодого 23-летнего офицера вызвало немалый скандал в высшем обществе: его поступок объясняли то опозданием к императору с докладом о случившемся бунте, то содержанием беседы с царем, которая вызвала у Чаадаева гневную отповедь.
Как бы то ни было, Чаадаев уходит со службы в статусе одного из самых известных персонажей эпохи, завидного жениха и главного светского денди. Один из современников философа вспоминал, что «при нём как-то нельзя, неловко было отдаваться ежедневной пошлости. При его появлении всякий как-то невольно нравственно и умственно осматривался, прибирался и охорашивался». В отличие от другого знаменитого английского денди — лорда Байрона, русский философ предпочитал во внешнем виде сдержанный минимализм и даже пуризм. Такое нарочитое пренебрежение модными тенденциями очень выгодно выделяло его среди других современников.
В 1823 году Чаадаев отправляется на лечение за границу. Два ближайшие года он проведет то в Лондоне, то в Париже, то в Риме или Милане. Вероятно, именно в ходе этого своего путешествия по Европе Чаадаев знакомится с трудами французских и немецких философов. Как пишет историк русской литературы М. Велижев, «формирование «антирусских» взглядов Чаадаева в середине 1820-х годов проходило в политическом контексте, связанном с трансформацией структуры и содержания Священного союза европейских монархов».
По возвращении в Россию в 1826 году Чаадаева сразу же арестовывают по обвинению в принадлежности к тайным обществам декабристов. Эти подозрения к усугубляются тем фактом, что еще в 1814 году Чаадаев стал членом масонской ложи в Кракове, а в 1819 году был принят в одну из первых декабристских организаций — «Союз благоденствия». Властным указом спустя три года все тайные организации — и масоны, и декабристы, без разбора их идеологии и целей попали под запрет. История с Чаадаевым закончилась благополучно: подписав бумагу об отсутствии отношения к вольнодумцам, философ был отпущен на свободу. Чаадаев поселяется в Москве, в доме Е. Г. Левашевой на Новой Басманной и начинает работу над своим главным произведением — «Философическими письмами».
Эта работа еще до публикации активно ходила в списках среди самой прогрессивной части общества, однако появление «Философических писем» в журнале «Телескоп» в 1836 году вызвало нешуточный скандал. За публикацию сочинения Чаадаева поплатился и редактор издания, и цензор, а сам автор по распоряжению правительства был объявлен сумасшедшим. Интересно, что вокруг этого первого известного в русской истории случая применения карательной психиатрии сложилось немало легенд и споров: врач, который должен был проводить регулярное официальное освидетельствование «больного», при первом же знакомстве сказал Чаадаеву: «Если б не моя семья, жена да шестеро детей, я бы им показал, кто на самом деле сумасшедший».
В самой главной своей работе Чаадаев существенно переосмыслил идеологию декабристов, которую он, будучи «декабристом без декабря», во многом разделял. По сути, именно эта работа Чаадаева стала импульсом к развитию национальной русской философской школы. Его сторонники чуть позже нарекут себя западниками, а противники — славянофилами. Те первые «проклятые вопросы», которые были сформулированы в «Философических письмах», интересовали отечественных мыслителей и в дальнейшем: как воплотить в жизнь глобальную общечеловеческую утопию и непосредственно связанный с этой проблемой поиск собственной национальной идентичности, особого русского пути.