В середине 1800-х годов в приграничных поселениях Соединенных Штатов был очень популярен водевиль. Представления как правило были комбинацией театра комедии и музыкальных действий. Из театральных постановок родился бурлеск, где женщины носили откровенные костюмы. Бурлеск вызвал противоречивую реакцию у аудитории - от восторженного принятия до отвращения. Ричард Грант Райт писал в статье «Эпоха бурлеска» в 1869 году: «Своеобразной чертой бурлеска является его непокорность, выставляющая себя напоказ как обыденность. Это попытка пробудить естество человека, докопаться до самых потаенных глубин души, на в результате получается абсурд, чудовищность. Бурлеск - это вызов системе".
Выступления бурлеск, хотя и запрещенные для определенной категории аудитории, рассматривались как форма развлечения, за которую к тому же неплохо платили. В результате количество исполнителей бурлеска начало неуклонно расти. Термин «Пин-ап» появился, когда исполнители оставляли в целях рекламы или на память свои фотографические карточки, которые были прикреплены к стене или вставлены в зеркальные рамы. Исторически сложился стереотип, что викторианский век был известен как эпоха пуританства. Но в основном это – заблуждение.
Хотя фотографии в стиле Пин-ап были достаточно распространены, наиболее популярным этот стиль сделала иллюстрация. Чарльз Дана Гибсон (1867–1944) создал одну из самых ранних форм иллюстрации кинозвезды, известную как Девушка Гибсона. Она была образом идеализированной красоты начала 20-го века. Она осознавала свои достоинства, излучала уверенность и пристально смотрела на зрителя. Девушка Гибсона отождествляла красоту, молодость, здоровье и одновременно освобождение от традиций.
После Первой мировой войны Девушка Гибсона потеряла свою актуальность. Женщины стали более социально независимы. Новые течения моды позволили им потерять некоторую скромность, свойственную девушке Гибсона. В это время иллюстрации в стиле Пин-ап сменились на стиль, который мы узнаем сегодня. Также как синоним «Пин-ап» стал использоваться стиль «чизкейк». Он возник в 1930-х годах как женская альтернатива термину «бифштекс», который относится к привлекательным фотографиям мужчин. Хотя одним из наиболее широко известных и узнаваемых художников Пин-апа был Альберто Варгас (1896–1983), его предшественник Джордж Петти (1894–1975) опубликовал новую форму Пин-ап еще в 1933 году. Петти изучал искусство в Парижской академии Джулиана до начала Первой мировой войны, когда он был вынужден вернуться в Соединенные Штаты. Он работал аэрографом и художником-фрилансером в журналах. Когда он был нанят журналом Esquire, то стал публиковать девушек-кинозвезд в своем оригинальном стиле. Карточки девушек, которые собирали солдаты, находившиеся за границей во время войны, были изображены с выгнутыми спинами и носили сексуальные наряды. После того, как он покинул Esquire, художника сменил Альберто Варгас.
Варгас родился в Перу, а затем обосновался в Нью-Йорке. Он также способствовал формированию образа новой идеальной девушки- кинозвезды. До того, как он работал в Esquire, художник несколько лет работал коммерческим иллюстратором-фрилансером и создавал произведения искусства для киноиндустрии. В октябрьском номере Esquire за 1940 год напечатана первая иллюстрация Варгаса. Она имела ошеломительный успех. Вскоре это привело к появлению первого женского календаря Варгаса, который был продан огромным тиражом, большим, чем любой другой предыдущий календарь; с тех пор работы художника пользуются большим спросом. В 1953 году Варгас был нанят в качестве художника для нового издания под названием Playboy, где он оставался до 1974 года.
Пин-ап не был просто искусством для мужчин. На протяжении истории были также женщины-художники в стиле Пин-ап. Зои Мозерт (1904–1993) была одним из лучших художников Пин-апа середины 20-го века. Она была современницей Петти и Варгаса. Мозерт училась в Филадельфийской школе промышленного дизайна и переехала в Нью-Йорк в 1932 году, чтобы работать в качестве внештатного художника. В 1930-е годы она создавала обложки для глянцевых журналов, таких как True Confessions. В 1945 году она переехала в Калифорнию и работала художественным консультантом и художником в киноиндустрии. Мозерт часто выступала в качестве модели для своих картин и иллюстраций. В отличие от своих коллег, она изображала более реалистичных на вид женщин, хотя и изображая их обнаженными или в сексуальных нарядах. Позы были более естественными. Часто художники кинозвезд немного корректировали их фигуры, чтобы придать им большей сексуальности; Мозерт же старалась сохранить более естественную, первозданную внешность своих моделей.
Оливия де Берардинис (1948 г.р.), известная профессионально только по имени, является одной из живых легенд женского пин-апа. Оливия закончила в 1967 году Школу изобразительных искусств, где училась у Чака Клоуна (1940 г.р.). Ее работы отличались в основном минималистичностью. Она начала рисовать картины в стиле чизкейк в 1974 году по финансовым причинам. В конце концов, главным предметом ее художественных интересов стали кинозвезды. Оливия была вдохновлена джазовым хореографом Бобом Фоссом и изображением женщин, созданным ею перед началом учебы в художественной школе. На многих из ее картин в качестве модели предстает знаменитая Бетти Пейдж. Оливия также создает работы, основанные на выступлениях и фотографиях Диты фон Тиз, одного из самых выдающихся современных исполнителей и моделей бурлеска. Многие из ее картин показывают женщин сильными и уверенными, подобными супергероям комиксов.
Искусство Пин-ап имеет долгую и богатую историю, которая продолжается и по сей день, став мейнстримом. Пин-ап больше не ограничивается мужскими журналами. Многие рассматривают данное направление искусства как один из факторов, которые помогли воплотить в жизнь сексуальную революцию в 1960-х годах. Многие художники сегодня продолжают работать в этом стиле.