Согласно преданиям первым на Картахену напал в 1544 году Роберто Баал. Его к берегам города привел местным моряк желающий мести. Атака совпала с днем свадьбы сестры (или племянницы) основателя города дона Педро де Эредиа. Поэтому многие решили, что выстрелы - это просто салют в честь молодоженов. Когда же все поняли, в чем дело, то было уже слишком поздно - город был разграблен пиратами, застигшими врасплох местных жителей. К тому же жителям пришлось заплатить немалый выкуп. В 1586 году к Картахене подошел известный многим пират Френсис Дрейк. До этого, с подачи английской королевы, он прошелся уже по многим испанским владениям. Картахена, являющаяся одним из ключевых пунктов Испании в Новом свете, была весьма желанной для него целью. Дрейка привлекали и будоражили легенды и несметным богатствах города, которые ранее не удалось захватить его кузену Джону Хокинсу в 1568 году. Дрейк и сам был участником того неудачного штурма. Не смотря на постоянные набеги, укрепления города оставлял