Олегу скучно было править и жить в Новгороде. Здесь трудно было грабить население. Новгородцы всё время качали свои права. Олег устал от их закидонов и демократии. И потом и без того небольшой добычей, собираемой в виде даней и податей, приходилось делиться со своими приятелями дружинниками, по сути бандитами, которые в любой момент могли уехать служить другому князю, где можно было побольше нахапать разного добра и богатств. Такое положение амбициозный Олег терпел недолго - три года, и в 882 году отправился в поход на юг, захватив Смоленск и Любеч. В поход Олег собрал большую армию, созвав воинов из словен, кривичей, чуди (эстонцы), мери и веси. После Любеча перед завоевателем открылся Киев. В Киеве правили другие бандиты-варяги Аскольд и Дир. До них ещё не дошли вести о взятии Любеча. Этим и воспользовался Олег. Он прикинулся простым купцом и позвал Аскольда и Дира попить с ним медовухи и пива, попировать на берегу Днепра. Армия Олега в это время пряталась в ближайшем лесу. Аскольд и Дир не будь дураками пришли на пир со своими дружинниками и сели за стол пировать с дружинниками Олега. "А где сам Олег-то?" - спросили Аскольд и Дир. "Так он лежит больной в лодке, был бы рад, чтобы вы его там наведали", - сообщили как бы непринуждённо дружинники Олега. "Вот бедолага", - посочувствовали князю Аскольд и Дир, и отправились одни в указанную ладью. Там "больной" Олег "обрадовал" их: "Вы варяги не княжеского рода, а я княжеского, так что не фига вам править Киевом". И охранники Олега зарезали Аскольда и Дира мечами. Дружинники киевских князей, увидев смерть своих паханов, растерялись и сложили оружие. Так Олег захватил богатый Киев и начал править в нём, объявив его матерью городов русских. Почему матерью непонятно, ведь Киев мужского рода, а не женского? Историки считают, что это связано с тем, что отцом русских городов уже был Новгород.
Но и Киева Олегу было мало. Он завоевал и обложил данью в 883-885 годах древлян, северян и радимичей. Труднее было с хазарами. Киев платил дань Хазарскому каганату - большой степной империи, в которой правили евреи. Олег то не платил им дань, посылая их к лешему; то возобновлял платежи, когда полчища кочевников подходили к южным границам его государства.
В 907 и 911 году Олег плавал по Чёрному морю в Византию, грабить её области, в которых было мало военных. Древнерусская пропаганда раздула значимость этих походов до небес: дескать, Олег взял сам Константинополь и прибил свой щит на его воротах; дескать, смотрите, какие мы русские крутые: победили самую крутую в то время европейскую державу. Но это всё небылицы. Победить византийцев не смог даже сам Святослав, который был на самом деле крут. В Византии, где в то время велась более-менее подробная хроника, вообще не запомнили никакого Олега. Грабежом византийский окраин Олег добился выгодных договоров для русских купцов.
Как обычный средневековый человек Олег верил во всякие суеверия, сказки и колдовство. Однажды один волхв (колдун, ясновидящий, предсказатель) предсказал ему смерть от его же коня. Олег велел коня спрятать куда-нибудь подальше от себя. Коня держали на конюшне в каком-то захолустье подальше от глаз князя, пока тот не умер. Олег, постарев, вспомнил о коне. Ему сказали, где его захоронили. Неужто предсказание волхва оказалось чушью? Довольный Олег поскакал без охраны к могиле коня убедиться, что вся эта чёрная и белая магия полная ерунда. Захоронили коня плохо. Из земли торчал его череп. Олег наступил на него. Тогда из глазницы коня вылезла змея и укусила Вещего Олега, так что тот умер от этого укуса. Вещим Олега прозвали, потому как он ведал свою смерть.
Как реалист, Олег не испугался, увидев ползущую к нему змею. Откуда в его землях взяться ядовитым змеям? А зря. Это была непростая змея. Её успел засунуть в труп коня один человек из дружины правопреемника Олега Игоря. Игорь к этому времени сильно подрос и был давно уже не мальчик. До сороковника оставалось всего-ничего. А что такое сорок лет в то время - старик. Игорю давно уже пеняли его дружки во время попоек и веселий: сколько можно терпеть узурпацию этого обнаглевшего Олега. Кто он такой? Какое право имеет на власть? Но Олег был тогда самым страшным и коварным бандитом, а Игорь был слабоват душком по сравнению с ним, побаивался его. Убить Олега в открытую, даже когда тот состарился, у него не хватало духу. Только благодаря спецоперации с ядовитой змеёй ему удалось добраться до вожделенного престола в 912 году.