Впервые название "Валдай" звучит в берестяной грамоте XII века, в которой указано, что местность Валдай задолжала дань в 15 кун, возможно такое название носил целый регион, а не конкретная местность. В любом случае, первое конкретное упоминание Валдая датируется 1495 годом, благодаря расположению села на одноименном озере.
Первая легенда гласит, что на берегу озера жил кузнец, которого звали Валда и был он настолько хорош собой, что покорял своей красотой все живое вокруг. Не обошло это стороной и озеро, куда он бывало ходил, чтоб умыться. Стоило ему появиться и преклонить колени пред водой, начинало озеро взволновано шептать:"Валда, Валда". Умер кузнец, ведь недолго век человека, но озеро все так же звало своего возлюбленного за что и прозвалось Валдай.
Существует еще одна легенда, менее сказочная и романтичная. В ней говорится о том, что на берегу озера собирали оброк и пошлину с местного селения. Оброк требовалось отдавать в виде крупного скота и частенько раздавались крики недовольных:"Вола дай!", сокращенно Валдай.
Если перевести финское название "Валта-ярви", где "валта" обозначает власть, государство, а "ярви" значит озеро, то в более художественной трактовке получается "Царь - озеро", что как нельзя лучше характеризует Валдай - глубочайший водоем Новгородской области.
