Фрэнк родился во время Первой Мировой войны в семье итальянских эмигрантов. Его отец работал пожарником, а потом профессиональным боксером. Вес Фрэнка составлял шесть килограмм, когда он родился. Из-за того, что роды протекали очень тяжело, его вытаскивали с помощью специальных щипцов. У Синатры остались после этого многочисленные шрамы. Также врачи повредили ему одну барабанную перепонку, поэтому он слышал намного хуже, чем все остальные люди. Это и стало причиной того, что он не получил музыкальное образование.
В юные годы Синатра очень хотел стать журналистом. Поэтому он устроился для начала в известное издательство грузчиков. Дальше он перешел на должность курьера, затем копировальщика. Из-за того, что у него не было профильного образования, Фрэнку пришлось очень много трудиться, чтобы стать спортивным репортером. Вскоре он начал даже вести одну из программ на популярном радио.
В начале своей музыкальной карьере Фрэнк был арестован за то, что у него была связь с замужней женщиной. В те времена, а это был 1938 год, за подобное неслась криминальная ответственность. Но все таки артист смог избежать серьезного наказания.
Интересным фактом есть то, что Фрэнк начинал работать гастрольным шофером в своем самом первом коллективе The Hoboken Four. Спустя некоторое время он начал выступать как участник группы и получал гонорар в размере 25 долларов за неделю. После одного из гастрольных туров, Синатра устроился на работу официантом. Время от времени он продолжал выступать в небольшом ресторане Rustic Cabin.
Во время своего пика популярности, в 40-х годах, известный на то время как певец и актер, он получал от своих фанаток более пяти тысяч писем каждую неделю. На то время он работал вместе с джаз-оркестрами Гарри Джеймса и Томми Дорси.
У Синатры за плечами четыре брака. Со второй женой актрисой Мие Фэрроу, разница в возрасте составила тридцать лет. Через некоторое время Миа стала супругой Вуди Аллена. В следующий раз Фрэнк смог жениться только спустя десять лет. Избранницу звали Барбара Маркс. Уже с ней певец прожил до конца своих дней. Кроме официально зарегистрированных браков, у Синатры было огромное количество связей. Он встречался с такими известными женщинами, как Анита Экберг, Мэрилин Монро, Ава Гарднер и другие.
В 50-х годах Фрэнк перенес тяжелую форму простуды, что на время лишило его голоса. Кроме того, у него появились многочисленные проблемы со звукозаписывающими компаниями. Психологическое давление было настолько сильным, что певец хотел даже покончить жизнь самоубийством. У него была затяжная депрессия, но он смог с нее выкарабкаться, чтобы вновь заняться своим самым важным делом в жизни. Благодаря этому решению, он смог получить награду Оскар, которая стала первой и последней в его актерской карьере.
Нэнси Синатра уже в возрасте трех лет снималась в кино вместе со своим отцом. После этого она также стала весьма популярной певицей.
В 40-50-х годах Фрэнк Синатра стал настоящим символом команды из певцов и актеров «Крысиная стая». Хотя геодонисты и сотрудничали с Хамфи Богартом, настоящим солистом все таки был Синатра.
Фрэнк был в дружеских отношениях с Кеннеди и Рузвельтом. У одного из крупных главарей мафии Лаки Лучиано, уже после его смерти нашли портсигар из золота, на котором красовалась дарственная надпись певца.