Осада Торжка, эпизод междоусобной войны между князьями Ольговичами и Мономашичами в 1180-1181 годах. Князь Святослав Всеволодовч с сыном и новгородцами выступил к Друцку, где его родственники воевали против Смоленского князя и его союзника. Всеволод Большое гнездо, вернувшись после стояния на реке Влене во Владимир собирал силы и призвал союзных князей. Война продолжалась, Владимирский князь нацелился на Новгород.
Въ лѣто 6689 (год 1181)
Новгородцы после похода на Суздальскую землю пригласили в Торжок князя Ярополка Ростиславича, хорошо им известного и верного союзника Ольговичей. Зная беспокойный нрав Всеволода, они предполагали, что он вскоре двинет дружины на их землю. А низовские князья, всегда хотели взять Торжок, что бы перекрыть торговый путь. Потому и направлен был князь Ярополк в этот пограничный город. Племянник Владимирского князя прибыл на княжение, но не стал сидеть спокойно, а выступил с дружинами в Суздальскую землю и разорял селения по реке Волге. Тем временем Новгородцы с Владимиром и его отцом, князем Святославом выступили к Друцку. После короткого отдыха междоусобная война между Ольговичами и Мономашичами возобновилась.
Князь Всеволод Юрьевич с рязанскими и муромскими князьями выступил на Торжок. Вскоре объединённые дружины подошли к пограничному городу Новгородской земли. Но горожане приняли решение обороняться и подбадриваемые своим князем Ярополком встретили нападающих. Владимирский князь понял, что штурмом город не взять и приступил к длительной осаде. Так в течении 5 недель несмотря на наступивший голод горожане обороняли город. Но в один из дней князь Яропоком был ранен. Суздальский воин стрелой поразил племянника Всеволода. Горожане подумали что их князь убит, и хотя это было не так, но дух защитников был сломлен и они решили сдаться. Всеволод Большое гнездо вошел в город и взял под стражу своего племянника. Он так же пленил многих жителей и увёл всех во Владимир, город был сожжён. Новгородцы вернулись с князем Владимиром из под Друцка, но не успели на помощь осаждённым.
Ни сражение под Друцком Ольговичей, ни осада Торжка Мономашичем, не положило конец междоусобию. Противники вернулись в свои города и готовились к новым сражениям. Князь Ярополк был заключен в темницу в городе Владимире. В Новгороде зрело недовольство к Ольговичам. А наёмные половцы жгли и разоряли селения земель русских.
Послесловие. Князь Всеволод Юрьевич вскоре отпустил пленных горожан из Торжка. Война между Ольговичами и Мономашичами закончилась после сражения на Долобском озере. А беспокойные новгородцы уже зимой изгнали от себя Владимира Святославича и пригласили на княжение князя Ярослава Владимировича, свояка Владимирского князя.