В 2005 году, когда Канье Уэста, обаятельную и безбашенную звезду, уже знали все, Скотт Мескади только переехал в Нью-Йорк из Кливленда в надежде стать популярным музыкантом. Впервые они встретились в магазине Virgin на Таймс-сквер, где оба выбирали пластинки. Сам Мескади вспоминает, что представился и попросил Уэста подписать себя на лейбл, но получил отказ. Тогда Скотт решил, что они еще обязательно встретятся, и не ошибся. Позднее они вместе запишут не один хит, включая эпохальную «Heartless», будут звездами одной величины, успеют поссориться, пройти рехаб и воссоединиться в «Kids see ghosts». А пока Мескади только 21 год, и он один на один со своими мечтами.
Судьбы Уэста и Мескади не раз перекликались, и в начале пути музыкантов тоже были схожи. Скотт, как и Канье, бросил колледж и родной город на Среднем Западе, и улетел на восток. При себе у него было только немного наличных, амбиции и первое демо – «Rap Hard», записанное еще под псевдонимом Kid Mescudi. Вопреки ожиданиям молодого рэпера, Нью-Йорк не пал к его ногам сразу после выхода из самолета, а среди знакомых не было мировых звезд или продюсеров. Первое, что нужно было сделать — обосноваться в новом городе и покрепче встать на ноги.
Мескади поселился у своего дяди в южном Бронксе и за первые полгода в Нью-Йорке так и не смог найти работу или хотя бы написать несколько треков. Спустя месяцы поисков ему все же удалось найти место продавца в American Apparel и обзавестись собственным агентом, который искал для него подработки актером и моделью. Он же помог Скотту познакомиться с двумя музыкальными продюсерами, которые организовывали исполнителю встречи с лейблами. Однажды они пришли в офис Def Jam (лейбл Universal Music), где Мескади показал одну из своих записей Патрику Рейнольдсу, также известному как Plain Pat. Как окажется позже, эта встреча станет судьбоносной, ведь Plain Pat сотрудничал в том числе и с Канье. Однако сразу она ни к чему не привела, и дороги Уэста и Мескади снова не пересеклись. Только спустя восемь месяцев, когда Скотт и Plain Pat случайно встретились на вечеринке, последний рассказал, что слушает то самое демо Мескади в машине. Они начали общаться и дружить, что не могло не привести к совместной работе. Рейнольдс был и менеджером, и продюсером, и диджеем. Он же иногда показывал работы Kid Cudi Канье Уэсту.
Карьера Скотта Мескади полна удивительными по степени везения совпадениями. Исключением не стала и работа в Abercrombie & Fitch, где он был простым консультантом. Его коллега познакомил Мескади с Оладипо Омишором, который писал музыку под псевдонимом Dot Da Genius. Омишор был студентом Нью-Йоркского Университета и только начинал писать биты в импровизированной студии дома у своих родителей. Kid Cudi и Dot Da Genius быстро стали друзьями и вместе начали работать над треками.
Скотт нашел друга, но потерял жилье, когда поссорился со своим дядей и тот заставил его уехать из своего дома. После долгих попыток найти другую квартиру Скотт был вынужден принять решение вернуться домой в Кливленд, накопить деньги и попробовать покорить Нью-Йорк снова. Этого удалось избежать только благодаря семье Оладипо Омишора, которая приютила Мескади и позволила жить у них. Соседство Kid Cudi и Dot Da Genius переросло в еще более продуктивное сотрудничество, парни писали музыку ночами напролет. Несмотря на стабильность, найденную впервые за более чем два года, прожитых в Нью-Йорке, жизнь Мескади была далека от счастья. Большую часть времени, когда Оладипо был на учебе в университете, Скотт просто сидел один в своей комнате, задумывался об одиночестве и просто писал песни о себе, чтобы хоть как-то избавиться от депрессивных мыслей.
Сам того не понимая, в один из таких тоскливых дней Мескади запишет песню, которая станет хитом. Вдохновившись творчеством Ratatat и Geto Boys вперемешку с собственной печалью, он запишет хук и мелодию к «Day N Nite», а затем вместе с Dot Da Genius оформит ее в готовый трек.