Князь Иван был самым младшим сыном в семье Великого Владимирского князя Всеволода Большое гнездо. В Воскресенской летописи под годом 1197 отмечено: "Того же лѣта родися у Всеволода сынъ Iоаннъ, августа 28" При жизни отца он не имел во владении никакого удела. Возмужав, принял участие в междоусобии братьев и ратных походах на врагов. Однако ни воинскими подвигами, ни мудрой политикой не выделялся, но он оказался одним из немногих, потомки кого продолжают здравствовать и в наше время. Князья Гагарины и Хилковы ведут свой род от младшего сына Всеволода Большое гнездо.
Въ лѣто 6714 (год 1206)
Первое упоминание князя в летописи, за исключением даты рождения, относится к 1206 году. В Воскресенской говорится, что вместе с братьями Юрием, Ярославом и Владимиром, встречал старшего Константина из Новгорода. Так в свои 9 лет он участвовал в княжеском деле.
В событиях следующих шести лет Иван не упоминается, хотя летопись говорит об участии братьев Всеволодовичей в походе на Рязань в 1208 году. В момент, когда умирает отец, Иван с братьями Юрием, Владимиром и Святославом был во Владимире. Но после, при брате своём Юрии, Иван никакого удела в Суздальской земле так и не получил. Однако принимает активное участие во всех событиях, прежде всего братья решают отпустить рязанских князей. А когда Константин, замышляет против брата Юрия, князь Иван в числе полков последнего идёт на Ростов: " ...иде на нь съ братьею съ Ярославомъ, Володимиромъ и Iоаномъ; и бывшимъ имъ у Ростова..." - так о тех событиях говорит летопись. И хотя первая вражда закончилась миром, позже в Ростов к Константину уходит брат Владимир, но Иван остаётся с Юрием и Ярославом. И через некоторое время они собрав полки выступают снова на Ростов, у Юрьева встречают противников и заключают мир. Но уже в 1213 году начинается новое междоусобие, Иван с братьями подходят к Ростову, жгут и разоряют сёла. После заключения мира, полки направляются к Москве, в результате осады сдаётся брат Владимир, соратник князя Константина, на время междоусобия прекратились
Въ лѣто 6724 (год 1216)
В 1216 году междоусобица вернулась на Суздальскую землю. Ярослав из-за Новгорода начал войну с Мстиславом Мстиславичем Торопецким из Смоленскими Мономашичей. Князья Юрий, Святослав и Иван поддержали брата в этом противостоянии, что привело всех на Липецкую битву. Самый старший из Всеволодовичей, князь Константин стал на сторону Мстислава и 21 апреля произошла знаменитая битва. Иван Всеволодович с братом Святославом стоял с полками против брата Константина, но был разбит и бежал. В Воскресенской летописи сказано: "Ярославъ же ста своими плъкы с Муромци и Городчаны и со Бродникы, противу Володимеру и Смолняномъ, а Юрiй ста противу Мстиславу и Новгородцевъ со всею землею Суздальскою, а меншаа братья его противу Костяньтину." Князь Иван с братом Святославом укрылся в Юрьеве, но вскоре старшие братья помирились и наступил мир. В ближайшие два десятка лет в Суздальской земле войн не будет.
Снова в летописях о князе Иване какое-то время ничего не говорится, хотя другие братья активно участвуют в походах, садятся в города на княжения. По видимому Иван Всеволодович, как самый младший из братьев, жил во Владимире при брате, кто занимал великий стол. В 1226 году князь Иван с братом Святославом по воле старшего Юрия идёт походом на Мордву, поход был удачным, русские князья разорили земли и взяли много пленных. После об Иване снова летописи ничего не говорят, не упоминается он и в числе князей принимавших участие в сражении на реке Сить. Но после, когда кочевники ушли из Суздальской земли и князем владимирским стал Ярослав, он брату Ивану в удел дал Стародуб. С 1238 года город закрепился за князем и его потомками. В 1245 году Иван с братьями едет в Орду к хану Батыю. Там они долго находятся и только в следующем году возвращается в свой удел, воскресенская летопись так говорит: "Святославъ и Iоанъ и со сыновци своими прiидоша изъ Татаръ во свою отчину;"
Въ лѣто 6755 (год 1247)
Под годом 1247 во всех энциклопедических статьях сказано, что умер Стародубский князь, Иван Всеволодович по прозвищу "Каша". Далее, в последующих годах летописной истории о сыне Всеволода больше не говорится. По смерти князя Ивана, в Стародубе на Клязьме стал княжить его единственный сын Михаил.
Послесловие. В 1380 году князь Андрей Фёдорович , потомок Ивана Стародубского, участвовал в Куликовской битве и находился в полку правой руки. В начале XVII века во главе второго народного ополчения стал князь Дмитрий Михайлович Пожарский. Он был так же потомком Ивана Всеволодовича Стародубского. Российская история знает не мало военных и политических деятелей из рода Стародубских, но это уже другая история.
