Родился 25 января 1978 года в городе Кривом Роге.
Мать — Римма Владимировна Зеленская (род. 16 сентября 1950) — пенсионерка, работала 40 лет инженером
Отец — Александр Семёнович Зеленский (род. 23 декабря 1947)
В детстве прожил с родителями четыре года в Монголии, в городе Эрдэнэте, где отец работал в командировке, окончил там первый класс. Потом вернулись в Кривой Рог, поселились в центре города. Учился в криворожской гимназии № 95 с углублённым изучением английского языка. В детстве занимался греко-римской борьбой, тяжёлой атлетикой, собирал марки, играл на пианино, занимался бальными танцами, играл в баскетбол и волейбол. Принимал участие в школьной самодеятельности, был гитаристом в школьном ансамбле. В 16 лет получил грант на бесплатное обучение в Израиле, но отец сказал: «Только через мой труп»
После окончания школы, Зеленский стал активным участником криворожской команды КВН под названием «Молодой Кривой Рог». После первых успехов в новой команде, Владимира пригасили в более престижную сборную Клуба Веселых и Находчивых «Запорожье — Кривой Рог — Транзит». Изначально Зеленский принимал участие исключительно в постановке танцевальных номеров.
С 1998 года Владимир занялся развитием собственной команды КВН под названием «95-й квартал», которая регулярно выступала в Высшей лиге, считаясь одной из лучших в странах СНГ. Зеленский и другие участники практически не бывали в Украине в те годы. Большую часть времени они проводили в Москве, а также путешествовали по другим странам СНГ с гастролями.
После того, как команда покинула КВН, была создана одноименная творческая студия, выступающая на украинском телеканале «1+1». Изначально проект был рассчитан на несколько концертов, но их успех был настолько колоссальным, что выступления продолжились, как в прямом эфире, так и в рамках гастролей по городам стран СНГ.
Студия выпустила ряд популярных комедийных фильмов и сериалов, самыми популярными из которых считаются:
Сваты
Любовь в большом городе
Слуга народа
Владимир Зеленский в 2018 году начал свою активную политическую деятельность, заявив о намерении принимать участие в роли одного из кандидатов на выборах Президента Украины. Такое решение пришло Зеленскому в голову после успеха сериала «Слуга народа», где он сыграл главную роль в образе президента Голобородько – учителя истории, которому по стечению обстоятельств удалось занять главный пост в государстве.