В 1670 году атаман Степан Разин победно шествовал по окраинам России. Бои, казни, убийства, пожары всего этого было в избытке. Позже историки назовут эти события народным восстанием, крестьянской или гражданской войной, но тогда это был бунт "воров" или "воровской бунт". Успехи окрыляли Степана. Один за другим ему подчинялись города, войско его увеличивалось. Некоторым, особенно впечатлительным, уже казалось, что "заговоренный атаман" способен побороться и за царское место. Но все это были иллюзии, которые разбились об небольшой, тихий город на Волге - Синбирск.
Город, построенный в 1648 году на крутой горе для защиты рубежей страны от крымских татар, жил тихой жизнью. Враги с этого направления беспокоили Россию очень редко. И вот пришло время воевать, да еще и против своих соотечественников.
Противостоял атаману окольничий Иван Милославский. Он имел непростой выбор. Защищаться? Уйти? Сдаться? Синбирск был неплохо укреплен. "Ядром" его был 4-х угольный кремль (крепость) с 8 башнями, обнесенный рвом. Посадская часть, где жили большинство синбирцев, также была окружена валом, стеной и рвом и имела небольшую крепость-"острог"на восточном конце. Однако, в кремле был только один колодец, дававший мало воды, ратных людей также было мало, а многие синбирцы посматривали в сторону Стеньки Разина. Да еще и царские воеводы, которых Милославский ждал на помощь, подозрительно медлили. НО! Окольничий решил драться "на смерть".
4 сентября 1670 года к городу подошел сам Степан Разин с 5000 войском. До этого он захватил Астрахань, Саратов, Самару и был уверен в своих силах. Кроме того, с ним были: "царевич Алексей Алексевич" и "патриарх Никон", присутствие которых должно было отозваться благосклонностью в сердцах простых людей. За несколько дней до прихода Разина, на помощь Синбирску едва набрав 1300 воинов, пришел воевода князь Юрий Борятинский. 2 раза князь пытался не подпустить разинцев к городу. Однако, ни одна из сторон не смогла добиться победы в схватках. Во время первого боя противники сражались с утра и до вечера и так устали, что им пришлось разойтись и стоять друг на против друга безо всякого желания продолжать драться.
Но и к Разину подошла вполне ожидаемая им помощь. Жители Синбирска подняли восстание, перебив верных царю "служилых людей", защищавших посадский "острог" и стены. Пальнув для порядка пыжами в воздух, они впустили восставших в острог и затем попытались взять кремль, где "сидел" Милославский и верные ему люди. Князь Борятинский не смог помочь осажденным. У него было мало пехотинцев годных для атаки городских стен. Немногочисленных людей князя встретили городские пушки, которыми завладели на посадских укреплениях разинцы и воевода принял решение отступить от Синбирска в Тетюши. Оттуда князь пожаловался царю, что многие татары из его войска служившие рейтарами в первом же бою разбежались, а "хотя бы у меня было две тысячи пехоты, и он бы (Разин) совсем пропал". Оправдав свой уход, он стал ждать помощи от воеводы князя Петра Урусова. И ждал целый месяц.
В это время, Разин занял перешедшие к нему укрепления посада, развернул пушки на кремль и начал осаду. Со всех окраин к нему стекались примкнувшие к восстанию люди, в основном крестьяне, а также местные "инородцы": мордва, татары, чуваши, черемисы и др. Скоро их собралось около 20 000 человек. У Ивана Мстислвского был полк солдат, три стрелецких приказа и окрестные дворяне и дети боярские, укрывшиеся в кремле. Его стены укрепили мешками с землей, солью и мукой, но в кремле почти не было воды.
"Сжечь синбирский кремль" - было главной идеей, Степана Разина.
Четыре раза за месяц восставшие шли на штурм. Первый раз, к кремлю днем "для поджога" катили телеги с сеном и соломой. Неудачно. Второй раз, Разин приказал атаковать ночью и "велел всякому нести дрова и зажигать город". Неудачно. Третий раз, атаман приказал "навалить" вал вровень с крепостной стеной и метать с него к ней "дрова". Но, вновь неудачно. Осажденные жгли эти бревна на расстоянии, а там где огонь подбирался к стенам, заливали его водой (а мы помним, что воды едва хватало для питья!) и закрывали мокрой парусиной. Разинцы на приступах понесли огромные потери. "Безмерно воров много побито" отметили в документах, описывающих эти события.
4 октября последовал четвертый - последний приступ. Перед ним, произошли важные для исхода дела события. 1 октября в двух верстах от города снова появился князь Борятинский, получивший подкрепление. "Огнем и мечем" он прошелся по примыкавшим к Симбирску землям, нанеся жестокие поражения нескольким разинским отрядам. Пойманных "воров" вешал, "сек" и четвертовал. Разин собрал лучшие силы из донских и синбирских казаков и дважды атаковал князя, в том числе при поддержке пушек. Бой был тяжелый: "люди в людях мешались", стреляли друг в друга в упор. Разин получил удар саблей в голову и пулю в ногу и едва не был захвачен в плен алатырцем Семеном Степановым. Восставшие потерпели поражение и отступили за городской вал, собрав все силы в "остроге".
2 октября оба войска отдыхали. В это время Борятинский подошел к кремлю со свободной от "воров" стороны и положение осажденных стало гораздо более выгодным. Это не смутило Разина и он бросил людей на последний ночной приступ, по прежнему пытаясь поджечь город: к стенам под прикрытием пушечного огня придвигались горящие "приметы", с вала кидались зажженные бревна. Однако, осажденные успешно оборонялись. Чтобы отвлечь нападавших, воевода Борятинский имитировал движение войск с другой стороны города. Степан Разин, принявший эти действия за подход нового царского войска, бежал от Синбирска на судах по Волге с одними донскими казаками, бросив своих соратников. После чего утром, оставшиеся "воры" ( а это много тысяч человек) были с двух сторон атакованы Борятинским (с поля) и Милославским (из кремля).
Милославский сделал то, чего не смог Разин. Он поджег "воровской" острог, вынудив разинцев бежать из его прикрытия. Не имеющие одного руководства и военного опыта, повстанцы понесли огромные потери и бежали к судам. Однако, кораблей было мало. Люди убивали друг друга за место в них. От перегрузки суда тонули. Только в плен попали 600 человек и были безжалостно казнены князем Борятинским.
Степан Разин уже не смог оправиться после этого поражения и о его дальнейшей судьбе мы все знаем:
Царь Алексей Михайлович наградил Ивана Милославского и других участников обороны Синбирска за их службу, отметив, что "служба их у великого государя забвена не будет".
Так, небольшая горстка верных царю и Отечеству людей, своей стойкостью смогла задержать "бунташное" войско атамана и способствовать его поражению. Благодаря их заслуге и героизму Синбирск в 1672 году получил свой первый герб в виде Льва с мечем.