В основу сценария фильма легли ранние произведения Аркадия Гайдара. Неоконченная повесть о Бумбараше "Талисман", а также рассказы о Леве Демченко.
На главную роль Бумбараша режиссер планировал взять Михаила Кононова. Он хорошо показал себя на пробах и худсовет уже почти утвердил его кандидатуру , но режиссеру чего-то не хватало в его игре. Однажды режиссер пришел на репетицию театра на Таганке, чтобы подобрать актеров на другие роли, и там к нему подошел Валерий Золотухин: "Возьмите меня на главную роль!". Режиссер провел пробы, но они ему не понравились.
Спустя некоторое время Золотухин пошел на второй заход, пришел к Николаю Рашееву и потребовал повторных проб. Режиссер попросил его что-нибудь спеть, тогда актер взял гармошку и напел что-то народное. Режиссер понял, что Золотухин идеально подойдет для этой роли. Правда перед худсоветом пришлось сильно отстаивать свою точку зрения.
Как позже вспоминал актер, он ждал утверждения на роль в фильме "Преждевременный человек" по пьесе Горького, поэтому к первым пробам отнесся не очень серьезно. Но когда на ту роль его не утвердили, решил сняться в "Бумбараше", поэтому и пошел к режиссеру.
В роли атаманши Софьи режиссер видел только Екатерину Васильеву. Пробы, конечно, проводили, но больше для успокоения начальства (кое-кто из киночиновников хотел в этой роли видеть свою жену). Екатерина Васильева на пробах была убедительнее всех, поэтому её утвердили без каких-либо возражений.
После подбора актерского состава необходимо было определиться с местом съемок. Действие произведений, которые легли в основу сценария, проходило в южных регионах России, но руководство решило не уезжать далеко от киностудии. В итоге выбор пал на Каневский котлован.
Там была обширная пустующая территория, которую подготовили к затоплению для строительства Каневской ГЭС. Кроме того, там находилась заброшенная железная дорога и много полуразрушенных старых домов. Конечно, художники-декораторы не остались без работы, но большая часть нужных декораций уже имелась в наличии.
Потом уже выяснилось, что в Каневе похоронен Аркадий Гайдар, а погиб он в 1941 году недалеко от тех мест, где Бумбараш проезжая на поезде напевал песню "Наплевать, наплевать, надоело воевать…"
Сцену с полетом на воздушном шаре снимали в павильоне киностудии, а потом наложили на изображение неба. А вот крупные планы Бумбараша в корзине снимали на фоне настоящего неба: корзину вместе с актером подняли высоко в воздух с помощью подъемного крана.
Для съемок в фильме требовалось большое количество массовки и лошадей. С лошадьми помог находящийся неподалеку колхоз, в котором Роман Ткачук смог выпросить нужное количество животных, во многом благодаря своей популярности в телепередачи "Кабачок "13 стульев".
А вот массовки набрали всего человек 30, поэтому одни и те же актеры в массовых сценах играли и белых, и красных, и зеленых, постоянно переодеваясь в соответствующие костюмы.
После завершения съемок и монтажа, фильм не хотели выпускать в прокат из-за "глумления над идеалами революции", но ситуацию спас сын писателя Аркадия Гайдара, сказав, что это "первый действительно отцовский фильм".
Автором слов песен, прозвучавших в фильме, был Юлий Ким, но из-за проблем с властями, в титрах он был указан как Ю. Михайлов.