Были и есть на карте города улицы и площади чьи названия исходят со времен средневекового Серпухова – улицы Красная гора, Нижняя Серпейка, Верхние Гончары (ныне Оборонная). Отдельно стоит отметить Старый базар – площадь между Соборной горой и улицей Володарского, во времена средневекового города выполнявшую функцию торговой площади. Нынешний Шуруповский мост в дореволюционные времена в честь нее именовался «Старо-базарным» мостом.
Сквозь площадь проходила главная улица – Московская, ныне разделенная на две части 1-ю и 2-ю Московские соответственно.Параллельно ей шли Калужская улица с запада (на Калугу они никогда не вела, просто названа в честь города) и Фабричная с востока (нынешняя улица Чехова). На последней располагались текстильные фабрики фабрики Мараевых.
В советское время с карты города исчезли все названия напоминавшие о фабрикантах дореволюционного Серпухова: о главной серпуховской промышленной династии 18 века – Кишкиных (Григорий Тимофеевич и его сыновья Василий и Николай) – напоминала улица Кишкинская (современная Красноармейская). В самом начале этой улице располагается самое значительное строение города 18 века – «дворец Кишкиных». Ныне городская тюрьма, к слову ставшей ей еще «при царе».
Имя компаньона Григория Кишкина - Ивана Плотникова было увековечено Плотниковской улицей (ныне Луначарского). Для мытья и отбеливания пряжи производимой на предприятиях Кишкиных по правому берегу Нары (в Занарье) были выстроены мыларни, а улица названа Мыларной (ныне Пролетарская).
Здесь же располагалась деревянная мельница «с 15 толчеными пестами» (по С.С. Савоскулу), а улица рядом с ней называлось Мельничной (название недавно возвращено – ныне Мельничный переулок).
В первой половине 19 века на левом берегу Нары появились фабрики Василия Васильевича Варгина, а после его кончины в 1859 году и улица вдоль которой они располагались стала именоваться Варгина (сейчас Свердлова).
Не только в честь промышленников, но и других известных горожан называли улицы. Так например улица Залоги (не менявшая своего названия) была названа в честь врача-поляка по фамилии Залога, работавшего в Родильном приюте Солодовникова (ныне больница имени Семашко).
Многие улицы назывались в честь городов – центров соседних уездов. Была и Коломенская (Революции) и Боровская (Володарского), в Занарье параллельно Боровской – Тарусская (название возвращено не так давно).
В отдельную группу можно выделить улицы имевшие названия так или иначе связанные с религией, оставить их советская власть никак не могла. Таковой была улица Никольская (Советская) спускающаяся к Собору Николы Белого. Воскресенская улица (ныне Коммунистические переулок) огибает подножие Воскресенского холма. Названия улиц Рождественной (Ситценабивная) и Спасской (Урицкого) видимо связаны с православными праздниками.
Некоторые улицы также ведут свои названия из дореволюционной России, но если с Театральной спускающейся от Городского театра к Наре все понятно, то название улицы Садовой, огибающей парк с северной стороны, связано со старым названием самого парка – «Общественный сад».
Наконец некоторые улицы сменили свое название в виду его незвучности. Например улица Грязная ведущая в современный район «Болото» была переименована в Весеннюю. Улица Кладбищенская, проходящая вдоль кладбища Всех Святых, в проезд Мишина.
Некоторые названия официально никто не убирал с карты, но жители города как-то сами забыли о них. Например нынешний пустырь на пересечении Селецкой улицы (вела в село Заборье отсюда и название) и 2-й Московской когда то назывался Ромбовидной площадью, которую венчала церковь Жён Мироносиц.
Другая ныне забытая площадь – Сенная (перекресток улицы Революции и Борисовского шоссе), здесь в свое время торговали сеном.
Еще была улица Нижняя Казёная (Карла Маркса), о чем свидетельствует фотография сделанная в фотоателье, располагавшемся на этой улице (см подпись внизу фотокарточки).
Была и улица Александровская, но какая именно улица так называлась - точно неизвестно. Вероятно это Борисовское шоссе, так как старое название деревни Борисово – Александровская слобода.