Николай Шахов в 1896 году, будучи 26 лет от роду, году пришел в Николо-Пешношский монастырь Московской губернии, а 30 мая 1898 года был зачислен в число братии. В 1904 году началась русско-японская война, и настоятель монастыря игумен Савва благословил послушника Николая ехать на фронт. На фронте послушник Николай пробыл рядовым полтора года. После заключения мира с Японией он вернулся в обитель, и 12 ноября 1906 года был пострижен в монашество с именем Иоасаф; 18 ноября 1907 года он был рукоположен во иеродиакона, а 8 августа 1910 года — во иеромонаха. В 1915 году настоятель Николо-Пешношского монастыря игумен Иувеналий командировал иеромонаха Иоасафа на германский фронт, где тот был определен священником 461-го полка. Иеромонах Иоасаф не скрывался от опасности в тылу или при штабе, он ходил вместе со своей паствой — солдатами — в бой, выносил с поля боя раненых, исповедовал и причащал их и погребал убитых. Весной 1917 года большевистская пропаганда, разложившая к этому времени тыловы