Легенду о Марине Мнишек, которая пряталась, а потом была заточена и сгинула в одной из башен Коломенского кремля, знают все коломенцы, но гораздо раньше там любил прятаться Великий князь Иван III. Известно, что успешный собиратель земель Московского княжества был хорошим переговорщиком и умело подбирал кадры, но смелостью не отличался, посылая в разные походы талантливых воевод. Во время самых важных боевых действий Иван III очень любил прятаться в Коломне. Например, в 1472 году, когда Ахмат предпринял один из последних походов на Русь, а потом и в великом 1480 году во время первой части стояния на Угре Иван III использовал выжидательную тактику, прячась в Коломне с приличной гвардией. Когда в Коломне стало тоже опасно, он, впрочем и вообще убежал в Москву, о чем есть гневные свидетельства того времени. «Ужас наиде на нь, и въсхоте бежати от брега, а свою великую княгиню Римлянку и казну с нею посла на Белоозеро».
Коломна тогда была деревянной и ничего от нее не осталось, но сохранился подземный ход, который вел из кремля к реке. Его описание есть и в «Путешествим Антиохийского патриарха Макария в Россию в половине ХVІІ века, описанном его сыном, архидиаконом Павлом Алеппским».
«Внутри окружной стены заключаются большие, обширных размеров сводчатые подземелья, выходящие к реке, дабы можно было брать воду из нее в случае нужды и осады, ибо река частью подходит к подножию стены, где есть потаенная дверь с железною решеткой. Также и с другой стороны протекает другая, маленькая река, по имени Коломна (Коломенка), на которой устроены мельницы; по ней и город получил свое название. Вся местность, где расположена эта крепость, представляет высокую гору. Крепость имеет четверо больших ворот; внутри каждых ворот четыре двери и между ними железные решети, которые поднимаются и спускаются посредством подъемной машины. У каждых ворот много пушек, а на башне их висит колокол, в который, в случае тревоги, немедленно ударяют для оповещения жителей».