После того как в 1404 году Великий князь Литовский Витовт со второй попытки взял Смоленск, а смоленский князь и бояре уехали в Москву, присягнув на верность сыну Дмитрия Донского князю Василию I, Московские князья считали Смоленск своей землей. Более 100 лет город находился в литовским владычестве, пока не началась новая русско-литовская война в 1512 году. Только в 1514 году, с третьей попытки, Василий III смог взять город.
Помощь при штурме войску Василия III оказывали итальянские и немецкие специалисты-инженеры. В этот раз отличились русские пушкари артиллериста Стефана. Артиллерия русских достигала внушительного количества в 300 орудий разнообразного калибра, включая большие пищали особой мощности.
По воспоминаниям очевидца, «от пушечного и пищального грохота и людских криков и воплей, а также от встречной стрельбы… колебалась земля и люди друг друга не видели и не слышали, и казалось, что весь город поднимается в пламени и клубах дыма».
Воевода Михаил Глинский, глава авангарда русских войск, предложил горожанам сдать город мирно. Но жители ответили отказом. По крепости города применили крупнокалиберную мортиру «Павлин», вес ядра которой составлял 13 пудов (206 кг). Первый выстрел «Павлина» попал в орудие в крепости, осколки разлетелись на значительное расстояние, убив множество защитников. Второй выстрел произвели через несколько часов, значимую территорию города накрыло картечью, каменными ядрами малого калибра, облитыми свинцом. После третьего выстрела крепость сдалась. Московский гарнизон занял город, а посадником назначили Василия Шуйского.
Три года походов увенчались успехом. Потеря Смоленска привела к мобилизации в Великом княжестве Литовском. И вскоре, русские войска бились под Оршей, где потерпели поражение, и теперь сами оказались осажденными в Смоленске. В момент осады комендант и наместник Смоленска, князь Шуйский, раскрыл заговор шляхты, для которой московская рука оказалась чересчур тяжела. Изменников повесили на стенах крепости, а литовские войска так и не смогли взять город. По мирному договору 1522 года Смоленск отошел к Руси.
Памятником присоединения Смоленска к России стал Богородице-Смоленский Новодевичий монастырь.