История хип-хопа и рэп-культуры не может обойтись без знаменитого техасца из Далласа по имени Роберт Ван Уинкл со стильной бородкой, известного под творческим прозвищем "Vanilla Ice". Псевдоним приклеился основательно музыканту в возрасте тринадцати лет, в период начала занятий брэйк-дансом. В шестнадцать лет юноша начинает создавать собственные композиции, в результате почти сразу публике представляется довольно простой трек "Ice Ice Baby". Он очень быстро приносит успех молодому рэперу и в дальнейшем становится самой популярной в его творчестве.
Однажды, выступая в одном из клубов родного города, Роберт знакомится с продюсером по имени Томми Куон - будущим менеджером рэп-певца. Благодаря помощи продюсера, Роберт подписывает договор с одной известной музыкальной студией и выпускает первый альбом "Hooked". Далее парень снимает видеоклип для своего самого знаменитого сингла, потратив на реализацию проекта 8 тысяч долларов.
В 1990 году исполнитель заключает новый контракт с "SBK Records". Вместе они перезаписывают дебютный альбом под новым названием "To the Extreme", добавив в него новые наработки. Однако вскоре договор с этой студией был расторгнут, так как в условиях было обговорено, что музыкант обязан сниматься в большом количестве рекламы, что не нравилось Ванилле Айсу. "To the Extreme" становится одним из самых феноменальных по рейтингу альбомов за историю хип-хоп индустрии. Эта пластинка надолго задерживается на вершинах многих американских чартов и становится музыкальным символом молодежи Соединенных Штатов.
С 1994 года волна успеха и славы вокруг Vanilla Ice начинает спадать. Спасая ситуацию, исполнитель меняет стиль. Он отпускает дреды и начинает употреблять марихуану. Следующий альбом "Mind Blowin", выпущенный в этом же году, ожидает провал, который приводит Айса к депрессии. Под влиянием творческого кризиса рэпер начинает подсаживаться на наркотики, накалывает многочисленные татуировки, а в какой-то момент совершает попытку самоубийства. К концу 90-х годов музыкант проходит курс реабилитации, который помогает ему избавиться от наркотической зависимости, женится, но проблемы в творческой карьере остаются - у него не получается сработаться с коллективом "Picking Scabs", в котором он видел решение своих проблем.
Еще одна попытка вернуть былой успех произошла, Когда Роберт выпустил очередной диск "Hard to Swallow". Но вопреки ожиданиям новый альбом не оправдывает себя. В 2008-ом, когда старину Айса уже забыли, рэп-исполнитель заключает контракт с новой студией звукозаписи "Cleopatra Records" и выпускает новый сборник "Vanilla Ice is Back!", состоявший из ремиксованных старых трэков. Но его не оценили, а в одном из обзоров вообще назвали "позором исполнителя". В прочем, сам исполнитель не отчаивается, и даже периодически снимается в эпизодических ролях в разных фильмах. А в фильме «Папа-досвидос» он сыграл практически роль второго плана. В девятом году исполнитель заключил контракт со "StandBy Records".