Известность Калужского бора пришла к нам с древних времен. Археологи нашли в лесу несколько неолитических стоянок каменного века. В стоянках найдены масса предметов домашней утвари и орудий труда тех времен.
Также обнаружены кладбища славян – вятичей 8 – 13 веков нашей эры.
Самое первое современное упоминание об этой достопримечательности как о «великолепном сосновом боре» датировано 1626 г. Но на самом деле еще задолго до этого Калужский бор облюбовали люди для охоты и отдыха.
В 1610 году во время охоты на зайцев за рекой Яченкой в бору убили Лжедмитрия II, а при расколе церкви он был убежищем старообрядцев. В доказательство этому обнаружено тайное кладбище.
В лесу жили и разбойники. Именно здесь была ограблена Юрасовым (предводитель разбойников) Екатерина II при поездке по Калужской губернии. Позже были выставлены в лесу сторожа.
А на рассвете 20 века революционеры устраивали тайные сходки.
