Осада города Друцка, один из эпизодов междоусобной войны князей Ольговичей против Мономашичей в 1180-1181 годах. С начала оттепели, князь Святослав Всеволодович отпустив союзников, а сам со старшим сыном Владимиром пришел в Новгород. Рюрик и Давыд Ростиславичи следили за Черниговским князем не решаясь атаковать его брата. Киев находился под контролем князей Мономашичей. Всеволод Большое гнездо так же готовился к новым сражениям.
Въ лѣто 6689 (год 1181)
Князь Всеволод Буй-Тур и Олег сын Святослава с половцами, пришли в Чернигов. Здесь находились Ярослав Всеволодович и Игорь Святославич. Военные действия против Владимирского князя не принесли ощутимых результатов. Тогда Ольговичи решили атаковать союзника Смоленского князя, надеясь, что Мономашичи ослабят свои силы в Киеве. Старшинство над союзными полками принял Игорь Новгород-Северский. Он оставил брата и племянника охранять владения Ольговичей, а сам с Ярославом и половцами выдвинулся на Друцк. В Новгород к Святославу, который остался гостить у сына, отправили гонцов. Черниговский князь узнав о походе братьев, согласился с их планами и стал так же готовиться выступить из Новгорода, но при этом еще выслал гонцов к полоцким князьям, что бы они шли ему в помощь. Собиралось достаточно большое войско, вести распространились по русским землям быстро.
Друцкий князь Глеб Рогволодович от доброжелателей узнал о сборах полков и дружин против него и направил вестовых в Смоленск. На это Ольговичи и рассчитывали, а когда Давыд Ростиславич с полками вышел в помощь Глебу, поняли, что план удался. Полоцкие князья получив вести от Святослава собирали полки, к тому же они наняли племена Ливов и Литвы для похода и дождавшись союзников, пошли навстречу черниговскому князю. Тем временем Давыд Смоленский со всеми своими силами пришел в Друцк и во время. Игорь и Ярослав уже подступали к городу. Святослав вышел из Новгорода с сыном Владимиром. Ольговичи обступили Друцк, но не решались на штурм.
Началась осада города. Давыд Ростиславич узнал, что за стенами только Игорь и Ярослав с половцами, а все полоцкие князья и Святослав еще в пути. Тогда Смоленский князь решил навязать сражение Ольговичам по отдельности и выступил с полками из Друцка. Ярослав и Игорь отошли от города и остановились за рекой, укрепив станы. Стрелки Давыда стали атаковать противника, стараясь выманить дружины на другую сторону реки. Но Ольговичи продолжали стоять, ожидая подхода союзников. Давыд и Глеб каждый день предпринимали короткие атаки на стан врага, но во всю силу не могли сразиться с Игорем и Ярославом. Половцы тем временем занимались грабежом селений и разорением окрестностей. Такое ведение боевых действий продолжалось неделю.
Обстановка изменилась, когда у Друцка появился Святослав с полоцкими князьями и Новгородцами. Давыд Смоленский не решился находиться в осаждённом городе и пока не все дороги были перекрыты, ночью ушел с дружиной. Глеб остался один, выхода у него не было и князь приготовился к долгой осаде. Наутро все союзные войска пошли на Друцк, но штурма не произошло. Ольговичи сожгли окрестности, а так же окольный город и ушли. Они не стали преследовать Давыда и не направились на Смоленск. Так безрезультатно закончилась осада города Друцка. Ольговичи и их враги остались при своих интересах. Святослав отпустил Новгородцев с сыном обратно, а так же полоцких князей, а сам двинулся на Рогачев. Игорь с половецкими ханами подошел к Вышгороду. Ольговичи приготовились сражаться за Киев.
Послесловие. Узнав, что брат укрылся в Смоленске, князь Рюрик Ростиславич покинул Киев и ушел в Белгород. Ольговичи без боя заняли стольный город, но война еще не была закончена. На севере Ярополк был осаждён в Торжке Всеволодом Большое гнездо, да и другие князья Мономашичи копили силы для решающего сражения. Вскоре сойдутся полки противоборствующих сторон на Долобском озере.