То ли начать с игрового движка, то ли начать пилить регистрации и прикручивание БД, то ли сесть порисовать экраны приложения от руки на бумаге с переходами...
Что бы я делал если бы делал это не в вебе?
Наверное разбил бы на модули, а начал бы со стартового окна. Макетно набросать ссылки.