Леонардо Ди Каприо любит покер и это давно не новость. Он неоднократно принимал участие в турнирах и закрытых играх. Впервые о его пристрастии к покеру публично заговорили, когда имя актёра фигурировало в скандальном деле с организацией приватных игр Молли Блум, которое позже было экранизировано в фильме «Игра Молли». Хотя сама Молли не стала называть его настоящим гэмблером – а просто любителем, который чаще приходил играть «за компанию». Стало известно, что у Леонардо есть покерный долг. В радиоэфире австралийского утреннего шоу Stav, Abby & Matt ирландский певец Рон Китинг рассказал, что голливудский актёр до сих пор должен ему «пару сотен долларов». По словам Рона, пару лет назад в Сиднее он одолжил Ди Каприо несколько сотен, чтобы тот мог сыграть. Тогда актёр, который как раз снимался в фильме «Великий Гэтсби», выиграл, но ничего певцу не отдал. Учитывая тот факт, что состояние Леонардо оценивается в четверть миллиарда долларов, можно предположить, что он просто забыл об этом долг