1. До 1904 года площадь называлась Лонгакр (Longacre Square). Но была переименована после того как газета «Нью-Йорк Таймс» перенесла свою штаб-квартиру в здание «Таймс Билдинг.
2. Местные жители так же называют ее «Перекресток Мира» и «Великий Белый Путь».
3. К Первой мировой войне большинство законных театров переехали на Таймс-сквер из бывших развлекательных районов, расположенных дальше от центра города. Уважаемые рестораны и дорогие отели, такие как Astor и Knickerbocker, обосновались по соседству, способствуя тем самым процветающей обстановке. Первый удар этому району нанесла великая депрессия, многие предприятия покинули этот район, на их смену пришли: бурлеск-шоу, дешевые рестораны, пип-шоу.
4. Район Таймс сквер и 42-й улицы, в 70-80х был центром всех поронокинотеатров города. Репутация Таймс-сквер в общественном сознании была очень низкой. В 1981 году «Роллинг Стоун» объявил Западную 42-ую улицу «самым грязным кварталом в Америке» С шестидесятых до начала девяностых посетители избегали посещение этого места.
5. В канун Нового года тысячи человек собираются на площади, для празднования нового года. На крыше башни Таймс устанавливают шар, в 23-59-00 он начинается спускаться, через минуту достигая конечной точки и тем самым символизируя приход нового года.
6. По оценкам, более 39 миллионов человек посещают Таймс-сквер ежегодно.
7. Это место использовалось во многих фильмах, в том числе «Ванильное небо», как «жутко тихое» и постапокалиптическом мире фильма «Я - легенда».
8. Известен своими электрическими баннерами, неоновыми и световыми надписями, включая Coca-Cola, Toshiba и NASDAQ.
9. Знаменитое на весь мир фото моряка целующего медсестру было сделано тоже здесь в день празднования победы над Японией.
10. Было потрачено много времени, денег и усилий что бы Таймс-сквер постепенно начала преобразовываться, на смену злачным заведениям пришли ориентированные на детей магазины и успешные мюзиклы.
В 2016 Таймс-сквер подвергся модернизации, для отражения ультрасовременного духа, было выделено дополнительное общественное пространство для пешеходов и проведения различных мероприятий.