Когда Сергей Пынзарь появился на телепроекте Дом-2, то сразу привлек внимание всей женской половины телестройки. Многие уверены, что с Дарьей Пынзарь они практически сразу стали в пару и буквально сразу стали строить отношения. Но это ошибка. Еще до того, как молодые люди поняли, что хотят быть вместе Сергей успел повстречаться с половиной периметра, а другой половине выразить симпатию.
На лобном Сергей заявил о своей симпатии к Виктории Карасевой и намерении за ней ухаживать. У него были робкие попытки добиться внимания Тори, но она сразу поставила парня на место.
Далее был скоротечный роман с Натальей Варвиной. У ребят произошла симпатия, как казалось окружающим, но сами молодые люди не чувствовали сильной тяги к друг другу. Несмотря на это Сергей и Наталья часто сливались в страстных поцелуях, жарких объятиях и пламенных речах. К тому же ребят объединяло любовь к танцам. Но спустя неделю Варвина сказала Сергею, что не испытывает к нему сильных чувств и не хочет обманывать окружающих.
После расставания с Натальей Варвиной одна из участниц по имени Надежда Скороходова заявила, что Сергей Пынзарь предлагал ей создать пару и выражал свою симпатию к ней.
Однако все это осталось на уровне слов Надежды, со стороны же Пынзаря каких-либо действий не было.
Первыми полноценными отношениями Сергея Пынзаря явилась связь с Надеждой Ермаковой. Пара успела несколько дней поворковать, позажиматься по углам, переночевать в городских квартирах, где у ребят произошел секс, в последствии из-за которого был страшный разбор на лобном месте, когда Сергей был уже в паре с Дарьей.
Надежда за время нахождения в общении с Пынзарем успела настроить воздушных замков, поверить в свое светлое будущее со столь видным парнем, но в один миг все рухнуло.
Дальнейшую историю взаимоотношений Сергея на проекте многие знают — он сошелся с Дарьей и вот уже на протяжении одиннадцати лет они вместе.