Еще в детстве Джон стал поклонником мотогонок Турист Трофи.
Он начал участвовать в гонках в 1990 году, сначала он финишировал в числе последних, на 29 и 31 местах. Он никогда не считал, что он хороший гонщик, ему просто нравилось гонять. В 1996 году на гонке NorthWest, он гонял с легендами британского мотоспорта того времени такими как Джонни Данлоп и Филипп МакАллен, именно тогда он понял, что его увлечение может стать карьерой.
По-настоящемму в гору его карьера пошла в 2006, когда он выиграл сразу в трех классах гонки Isle of Man TT - Senior TT, Superbike TT и SuperSport TT. Во время заездов он 4 раза устанавливал рекордное время гонки.
В 2007 он дважды выиграывал в классах Superbike TT Senior TT с рекордом круга и рекордом гонки.
В 2008 году, несмотря на проблемы с мотоциклом, он выиграл свою четырнадцатую гонку в карьере на Isle of Man TT и приблизился к рекорду Майка Хайлвуда - второго по количеству побед за все время истории этих соревнований. Джон побил этот рекорд в 2009 став вторым самым титулованным гонщиком Острова Мэн за всю историю.
в 2017 Джон попал в страшную аварию на этапе North West 200, он сломал ногу, ребра и повредил несколько позвонков.
Однако к сезону 2019 года он полностью восстановился и нацелен на победу в Турист Трофи 2019 с новым 650cc мотоциклом Norton Superlight