С конца XVIII века известно название Измайловский проспект. Параллельно существовало название Большой Измайловский проспект.
С 6 октября 1923 года по 13 января 1944 года носил название проспект Красных Командиров. Переименование было произведено с целью искоренения дореволюционных понятий и замены их насоветские.
Проложен в 1740- годах. Современное название получил в 1798 году по Измайловскому полку, расквартированному тогда по обеим сторонам проспекта.
Проспект через Обводный канал, упирается в здание бывшего Варшавского вокзала, его хорошо видно на этой фотографии, теперь в здании расположен ТК «Варшавский Экспресс». В не далёком будущем планируется объединить Измайловский проспект с Новоизмайловским.
