Родился художник в семье профессора духовной семинарии. Борису ещё не исполнилось 2 года, когда его отец, Михаил Лукич Кустодиев умер. Любовь к живописи была привита Борису Кустодиеву его матерью, которая старалась воспитать четырёх детей достойно, несмотря на то, что жили они достаточно скромно. Уже в 9 лет маленький Борис решил, что пойдёт творческой дорогой.
На втором курсе Высшего художественного училища, Кустодиев участвовал в создании картины художника Репина – «Торжественное заседание".
В 1900 году, художник уехал в Костромскую губернию в поисках вдохновения. Там он познакомился со своей будущей женой, с которой позже нарисовал несколько портретов.
Во время учёбы, Борис Михайлович был участником и призёром международных художественных выставок, а в 1903 окончил обучение с золотой медалью.
В этом же году он вместе с семьёй совершил поездку по Европе, где вдохновлялся работами иностранных мастеров.
Возвратившись в Россию через несколько месяцев, Кустодиев начал вплотную работать над созданием живописных картин. Потом была работа в нескольких журналах – «Жупел», «Адская почта» и «Искра».
Через 6 лет после приезда из Европы, Бориса Михайловича избрали членом Академии Художеств.
На самом подъёме его художественной карьеры, врачи обнаружили опухоль спинного мозга, которая приковала Кустодиева к инвалидной коляске. Но это не помешало ему писать картины, которые, несмотря на недуг, стали более жизненными и позитивными.
Умер Борис Михайлович 26 мая 1927 года и был погребён на Никольском кладбище, а в 1948 захоронение было перенесено на Тихвинское кладбище.
