В 2001 году Тедди Уокер проваливает важный тест из-за того, что не может сосредоточиться, и в итоге бросает школу. К 2018 году ситуация выглядит так – Тедди работает простым продавцом и встречается с состоятельной Лисой. Он изо всех сил старается выглядеть в глазах девушки более успешным человеком, чем он есть на самом деле. Однажды случается страшное – Тедди остается без работы. Он может устроиться в финансовую компанию его лучшего друга Марвина, но для этого ему нужно получить школьный аттестат. Тедди записывается в вечернюю школу для взрослых, где шефство над ним берет не дающая никому поблажек учительница Кэрри.