С XV века ее называли «посольской дорогой». Кто только не ходил по ней, даже путешественники из далекой Венеции добирались на поклон к Ивану III. Иностранные послы, дипломаты, купцы тянулись в русские княжества, и путь их был, ясное дело, нелегок.
Дорога не была особенно прямой. В те далекие времена люди шли вдоль рек, через трудные переправы на Днепре, по густым лесам и болотам. Зимой распутицы не было, и иноземные послы мчали до русского князя на санях. Ночевать им приходилось в лесу у костра, завернувшись в звериные шкуры, или в случайной избушке. Меж тем, это был самый короткий и быстрый способ добраться до Москвы, если, конечно, не замерзнешь в чаще и не наткнешься на разбойничков.
После того, как в 1570 году Иван Грозный установил государеву ямскую службу, сообщение стало совершенствоваться, дороги понемногу жить поборами со знатных путешественников. Однако ж, когда Марина Мнишек в 1606 году спешила на свое венчание с новым русским царем Дмитрием Ивановичем, более известным в дальнейшем как Лжедмитрий, в своем дневнике она записала: «Дорога прегадкая, мостов насчитала больше сорока пяти» .
Главным «западом» для Руси в то время была, конечно, Речь Посполитая, о чем хорошо несколько позже сказал Петр Первый - «Просвещение наших предков не проникало далее Польши». Но и в Польшу-то оно шло по этой дороге. До 16 века Смоленск переходил из рук в руки, и по большей части принадлежал Речи Посполитой. Когда Смоленск был окончательно отбит, в архивных документах появились сведения о строительстве новой смоленской дороги. (теперь, это, разумеется, старая дорога).
При Екатерине же появилось такое чудесное нововведение, как путевые столбы. Благодаря чему граф Калиостро, получивший высочайшую аудиенцию у императрицы, смог точно указать версту, где у его кареты отвалилось колесо и была утеряна часть багажа…
После войны 1812 года огромный колорит дороге придавали смоленские мужики, особенно ямщики, которые фонтанировали анекдотами и легендами о наполеоновской армии и о самом Наполеоне. Как Наполеон перепутал козу с казаком, как вязли французские повозки с сапогами на переправах. Как всей деревней от француза в овраге прятались вместе со всем скотом, ну и тому подобное…
Кстати, в письмах своей Жозефине Бонапарт описывает все дорожные трудности как сущий пустяк. Самая же долгоиграющая дорожная легенда была связана с мемуарами генерала и писателя графа де Сегюра, вышедшими в 1824 году. Во время отступления он находился в свите Наполеона. Наиболее интригующей в его книге оказалась следующая фраза: "От Гжатска до Михайловской деревни между Дорогобужем и Смоленском в императорской колонне не случилось ничего замечательного, если не считать того, что пришлось бросить в Семлевское озеро вывезенную из Москвы добычу: здесь были потоплены пушки, старинное оружие, украшения Кремля и крест с Ивана Великого".
В советское время, и в наши дни клад пытались отыскать. Но Семлевское озеро, более похожее на болото еще при Наполеоне, фактически затерялось среди топей. Не осталось даже названия. Однако не перевелись романтики, которые ищут это озеро до сих пор.
Во первой половине 19го века случилась на смоленской дороге обыкновенная русская история. Разумеется, в стиле гоголевского ревизора. И закончилась она большим скандалом и судом над неким Хмельницким, в ту пору губернатором Смоленска. В течение нескольких лет чиновники осуществляли дорогостоящий ремонт мостов и перестройку дороги, по большей части на бумаге. Выяснив, что на каждую версту они якобы тратили по тридцать пять тысяч рублей, что в10 раз дороже реальных затрат, Николай I воскликнул:
«Дешевле вымостить эту дорогу серебряными рублевиками, чем камнем!»
И все-таки, после войны 1812 года дорога от Смоленска до Москвы была выправлена и починена. На ней появились постоялые дворы, почтовые станции. Жители же окрестных селений всем миром возводили плавучие мосты через Днепр. Деревни и города на берегу смоленской дороги переживали небывалый расцвет… Затем грянула революция, и пространство заполнилось новым людом. Сама дорога спешила измениться.