В первый же день войны Киевский особый военный округ был преобразован в Юго-Западный фронт в составе 5-й, 6-й, 12-й и 26 армий. В дальнейшем его состав пополнялся и другими соединениями. В конце июля Ставка верховного главнокомандования отдала войскам приказ отойти на укрепленные позиции на довоенных границах СССР и, опираясь на них, остановить наступление противника.
Однако сделать этого не удалось. Передовые части гитлеровцев уже 11 июля достигли рубежей Киевского укрепрайона. В этой обстановке силами 5-й армии был нанесен контрудар, заставивший немцев остановить наступление на Киев. Однако им удалось развить наступление южнее, против 26-й и 12-й армий. В результате советские войска оставили Винницу, и попали в котел под Уманью.
В начале августа немцам вновь удалось прорвать линию обороны под Киевом, при этом ДОТы Киевского укрепрайона сражались в окружении, пока контрудары советских войск не заставили противника отступить. К 16 августа ситуацию на этом направлении удалось стабилизировать.
К этому времени севернее немцы подошли к Смоленску, а войска группы армий «Юг» вышли к Днепру на всем протяжении его течения южнее Киева. Не останавливаясь на достигнутом, они заняли плацдармы на восточном берегу реки, и развили наступление на Левобережье. Возник риск окружения пяти советских армий: 21-й, 5-й, 37-й, 26-й, 38-й.
19 августа командующий Юго-Западным фронтом генерал-полковник Кирпонос получил разрешение ставки отойти за Днепр и удерживать на его правом берегу лишь район Киева. Однако на плечах отступающих войск форсировать реку севернее Киева удалось и немцам. На пресечение этого прорыва были потрачены значительные резервы Юго-Западного фронта.
В этот момент лично Гитлером было принято решение перенаправить на юг часть сил группы армий Центр, наступавших на Москву. 21 августа было отдано соответствующее распоряжение. «Важнейшей задачей» летней кампании 1941 г. были определены «захват Крыма, промышленных и угольных районов на реке Донец и блокирование путей подвоза русскими нефти с Кавказа».
24 августа 2-я танковая группа Вермахта под командованием Г. Гудериана развернула наступление на юг в направлении Конотопа. Брянскому фронту генерал-полковника А.И. Еременко не удалось остановить его наступления. А навстречу 2-й танковой группе из района Кременчуга ударила 1 танковая группа Э. фон Клейста.
К 7 сентября 1 танковая группа вышла к Конотопу, и в тот же день главнокомандующий юго-западным направлением С.М. Буденный попросил разрешения отвести 5-ю армию из района Киева, но получил отказ. А уже через два дня немцы заняли Чернигов.
11 сентября Сталин так резюмировал телефонный разговор с Кирпоносом: «Киева не оставлять и мостов не взрывать без разрешения Ставки». Командующий фронтом заверил его, что о подобном отступлении не может быть и речи. Сталин предложил выделить часть сил фронта на подготовку оборонительного рубежа по р. Псел и только тогда начать эвакуацию Киева, чтобы избежать повторения ситуации с захватом немцами плацдарма на левом берегу Днепра у Окунникова. Однако ресурсов для реализации этого плана у фронта уже не было.
Угроза окружения Юго-Западного фронта нарастала с каждым днем. Его резервы были исчерпаны на безуспешную ликвидацию прорывов на своем северном и южном флангах. 12 сентября от должности был отстранен Буденный, а на смену ему был назначен С.К.Тимошенко, который, наконец, отдал приказ об отступлении.
Но было поздно. Днем ранее кольцо вокруг Юго-Западного Фронта сомкнулось. Тем более, что Кирпонос требовал подтверждения распоряжения об отходе со стороны Ставки, которое было получено лишь в ночь на 18 сентября, да и то, лишь для занимавших собственно Киев войск 37-й армии.
Однако к тому моменту управляемость войсками фронта, дезориентированными и понёсшими значительные потери, была утрачена. Поэтому организованное отступление армий согласно изданному генералом Кирпоносом приказа было уже невозможно. Сам он со своим штабом присоединился к отступающим частям 5-й армии и погиб 20 августа. Днем ранее гитлеровцы зашли в Киев. Началась оккупация, которая длилась 778 дней и стоила городу огромных человеческих жертв.
