Костик ходит в кедах и зимой(,) и летом.
В этой ситуации тяжело и тому(,) и другому.
Люда была одновременно и весела(,) и грустна.
Из школьной программы мы помним, что при повторяющемся союзе между однородными членами ставятся запятые.
Но в этом правиле есть нюансы.
Если у нас два однородных члена и союз И повторяется два раза, то запятая может не ставиться, когда эти однородные члены образуют тесное смысловое единство.
Частный случай — устойчивые выражения: и день и ночь, и стар и млад, и тот и другой, и так и этак, и вкус и цвет и др.
То же самое и при парных сочетаниях, когда третьего не дано: и муж и жена, и земля и небо и др.
Но!
Запятая ставится, если есть обобщающее слово или зависимые слова.
На вечеринке Гоше не нравилось всё: и музыка, и люди.
Я люблю и проливной дождь, и палящее солнце.
Если однородных членов больше двух, то запятая ставится.