Роджер де Флор был дерзким военным авантюристом и кондотьером (наемником), лидером каталонской компании. Он родился в городе Бриндизи, Италия, который на момент его рождения был частью Королевства Сицилия. Он был младшим сыном Ричарда фон Блюма (Blum в переводе с немецкого означает "цветок"), немецкого сокольника, служившего императору Священной Римской Империи Фридриху II, и итальянской матери, которая была дочерью Почетного и богатого человека (возможно, Патриция) из Бриндизи. Борьба за власть Вскоре после рождения Роджера Королевство Сицилия было втянуто в войну между Карлом Анжуйским, младшим сыном короля Франции Людовика VIII, и королем Сицилии Конрадином (Conrad) в конце лета 1268 года. Именно во время этой войны отец Роджера, Ричард, присоединился к помощи в защите Сицилии. Согласно хронике Рамона Мунтанера, Ричард был “специалистом по оружию и хотел сражаться в битве.” 23 августа 1268 года сторонники Конрадина и армия Карла Анжуйского встречаются в провинции Скуркола-Марсикана