В 1923 году владелец самой популярной газеты Los Angeles Times Гарри Чендлер, девелопер Сидни Х. Вудрафф , банкир и владелец железной дороги Моисей Хазелтин Шерман создали синдикат Синдикат Дана-Пойнта. по строительству недвижимости для освоения участка площадью 500 акров в Голливудских холмах под названием Hollywoodland.
М. Х. Шерман прибыл почти без денег в Аризону, где за 17 лет он построил такое огромное состояние в сфере недвижимости, банковского дела, скотоводства и железных дорог, что он был величайшим налогоплательщиком в Фениксе.
Он был известен как «Генерал» М.Х. Шерман, почетный титул, вытекающий больше из его дружбы с губернатором Аризоны, чем из любых подвигов в бою.
Бизнесмены надеялись привлечь богатых гостей с восточного побережья, которые хотели проводить зимние праздники здесь. В рамках маркетинговой кампании Чандлер решил построить гигантский световой знак по совету другого разработчика по имени Х.Дж. Уитли, который уже использовал аналогичный знак для своей разработки в Уитли-Хайтс.
Компания Crescent Sign получила контракт на 21 000 долларов на возведение тринадцати писем на южной стороне горы Ли. Менеджер компании Томас Фиск Гофф разработал логотип с надписью «HOLLYWOODLAND». Каждая буква была высотой 50 футов (15 метров) и шириной 30 футов (9 метров), построенная из телеграфных столбов, поддерживаемая столбами и металлическими щитами. Буквы были покрыты 4000 20-ваттными лампочками, которые светились ночью из трех частей: сначала «ГОЛЛИ», затем «ДЕРЕВО» и, наконец, «ЗЕМЛЯ».
13 июля 1923 года состоялась официальная церемония открытия знака. Изначально предназначенный для временного сооружения, знак вскоре стал достопримечательностью. Тем не менее,со временем он пришел в упадок после банкротства корпорации в начале 1940-х годов. В конце десятилетия ряд букв рухнул, но общественный резонанс помешал демонтировать знак. Городская торговая палата отремонтировала знак; однако они решили убрать последние четыре буквы, чтобы надпись гласила «ГОЛЛИВУД».