Так обычно говорят про уже почти свершившийся факт. Когда все усилия по достижению цели уже предприняты и осталось только ждать результата.
А фраза эта пошла с тех времен, когда почту и прочие важные документы доставляли гонцы.
Для того чтоб сведения не потерять или их не украли, посыльный зашивал документ в подкладку своей шляпы.
Еще одна версия связана со взяточничеством.
Для влияния на исход решения, чиновнику подкладывали вознаграждение именно в шляпу. И в большинстве случаев уже не сомневались в исходе и «правильности» решения.