Сам факт появления снятого Первым каналом фильма "Легенды о Круге", вызвал недовольство у определенного процента телезрителей. Эти люди полагали, что исполнитель, воспевший тюремную и блатную лирику, просто недостоин появления сериала о нем на ведущем телеканале державы. Однако создатели картины отметали все подобные претензии утверждениями, что зрители изменят свое отношение после просмотра их фильма.
Начало работы над картиной было приурочено сразу к 2 памятным датам - 50-летию со дня рождения певца и к 10-й годовщине его смерти. А сам сценарий фильма (вернее его идея) появился у Игоря Шиловского за 5 лет до этого. Съемки продвигались сложно, хотя многие друзья музыканта стремились внести свою лепту помощи.
Хотя родные и близкие исполнителя оказывали всяческую помощь в создании картины, неожиданные сложности возникли с вдовой Михаила Круга Ириной. После изучения женщиной сценария, она потребовала радикальной переделки. Она создавала всякие препоны съемкам, обращалась к чиновникам и даже грозила подать в суд. Правда выход фильма к зрителям изменил отношение Ирины к ленте. Произошло это благодаря тому, что Ирина показана единственной любовью в жизни певца и его неповторимой музой.
Поиски исполнителя главной роли были недолгими. Продюсеру фильма Карену Оганесяну посоветовали посмотреть актера Юрия Кузнецова-Таежного. Оганесяну сказали, что актер не очень-то известен, но сам сочиняет, играет и исполняет. Доказательством таланта Кузнецова-Таежного служил факт его выступления в программе "Шансон года". А еще у Юрия был козырь, который ничем перебить было невозможно - кандидат был поразительно похож на Михаила Круга. Пробы поначалу проходили не очень гладко, но постепенно Юрий вжился в образ и смог убедить режиссера Тимура Кабулова, а с ним и всю съемочную группу, что перед ними истинный Михаил Круг.
Сам актер знал Круга лично - они были вместе в судейской группе конкурса красавиц Твери. После окончания работы проходил банкет. По его завершении Михаил обнял Кузнецова-Таежного и внимательно посмотрел ему в глаза. Эта сцена долго не давала покоя Юрию, так что предложение сыграть в картине явилось логическим продолжением знакомства.
У гримеров не было больших сложностей в работе, а вот самому актеру пришлось кардинально изменить образ жизни. Ему пришлось бросить занятия спортом, набрать 16 килограмм и отпустить усы. После завершения съемок Кузнецов-Таежный решил не выходить из ставшего привычным образа и остаться похожим на своего киношного героя.
Для полного попадания в амплуа Юрий даже исполнил несколько песен в самом фильме, хотя 13 композиций в картине звучат голосом Михаила Круга. Эти песни решили не обрезать, так что они прозвучали в полном объеме, привычном почитателем певца.
На роль лучшего друга певца пригласили известного всем Александра Домогарова, который настолько вжился в роль, что даже вел в твиттере описание рабочих дней съемочной группы.
Большая часть съемок прошла в Твери - родном городе музыканта. В кадре оказались и ресторан, где он не раз выступал, и тюрьма, где он давал концерт находящимся в заключении, и дома культуры города. Обойтись при съемках без показа квартиры музыканта было решительно невозможно - сцену убийства сняли в биллиардной комнате исполнителя.
Достоверность привычной музыки объясняется просто - ее играли музыканты, выступавшие вместе с Михаилом Кругом. Мама певца присутствовала на съемках и давала много полезных советов, но смотреть на Кузнецова-Таежного в гриме без слез женщина не могла - актер слишком сильно напоминал ее родного сына.