Из трёх «Несений креста», принадлежащих или приписываемых кисти Босха (два других хранятся в Генте и в Мадриде), венское считается самым ранним. Музей истории искусств (Вена) датирует картину 1480-1490 гг., а современные дендрохронологические исследования называют дату около 1500-го года. В любом случае, работа достаточно традиционна по композиции и лишена фантасмагоричности, что позволяет с уверенностью отнести её к раннему периоду творчества Босха.
Вытянутая по вертикали форма доски почти не оставляет сомнений, что «Несение креста» создавалось как створка алтарного триптиха, ныне утраченного. Предполагается, что его центральной частью могло быть «Распятие», а правой створкой – «Вознесение».
Композиция «Несения креста» строится по фризовому принципу и состоит из двух параллельных, движущихся горизонтально рядов фигур. В верхней части плотная толпа воинов-истязателей и злорадных зевак гонит Христа, несущего крест, на Голгофу. Персонажи этой толпы, их одежда и в особенности головные уборы тщательно выписаны, и разнообразны по цвету и форме, что лишь усиливает ощущение пестроты, шума и суеты. Такое разнообразие костюмов и лиц (индивидуализированных, хотя и немного карикатурных) позволяет предположить стремление Босха показать, что народы, населяющие землю, очень разнообразны, но при этом одинаково испорчены.
Пёстрой толпе противопоставлен Христос в темно-синих одеждах. Босх находит необычное сценографическое решение, отделяя Иисуса от его мучителей с помощью креста. Исследователи отмечают кинематографичность этого приёма: он позволяет художнику изолировать Христа от толпы, словно «фокусируя камеру» на его страдальческом и покорном профиле. Это имеет и символический смысл: крест является тем, что отделяет безгрешного Спасителя от грешного мира. Крест на картине имеет T-образную форму: согласно некоторым древним текстам, именно на таком кресте (в форме греческой буквы Т – «тау») был распят Христос. На Его ногах можно разглядеть небольшие деревянные колодки с гвоздями – очевидно, одно из орудий мучения.
Толпа несёт палки, копья и лестницу. Стоящий перед Христом человек в розовом замахивается на него плетью, а у персонажа в белом на щите изображена жаба, символ смерти. Человек в красном позади Христа – Симон Киренеянин. Евангелие повествует, что мучители Христа, наглумившись над Ним и водрузив Ему на голову терновый венец, повели Его на казнь. По дороге им встретился некий Симон, отец Александра и Руфа, идущий с поля, которого заставили нести крест вместе с Христом. Художник предлагает здесь свою интерпретацию события: Симон на картине не помогает Христу, а лишь слегка касается креста рукой.
Нижний ряд персонажей состоит из двух групп. В правой добрый разбойник (из апокрифического Евангелия от Никодима известно его имя – Дисмас) раскаялся и исповедуется наклонившемуся к нему священнику. Группа слева включает солдата в металлических доспехах, человека в красном плаще и второго разбойника, связанного и оборванного. В персонаже, часть лица и фигуры которого остаётся за пределами доски, смотрящего прямо на зрителя из-за спины солдата в латах, многие специалисты усматривают «камео» Босха. Художник оказывается в позиции свидетеля разворачивающихся событий, который определят ход европейской истории, по крайней мере, на 2 последующих тысячелетия.