В начале 1901 года Уильям С. Харли, которому было всего 21 год, разработал проект для небольшого двигателя объемом 7,07 кубических дюймов. Следующие два года Харли и его друг детства Артур Дэвидсон трудились над своим двигателем для велосипеда, используя гараж в доме их друга Генри Мелка.
К друзьям присоединился развивать дело брат Артура Уолтер Дэвидсон, а позднее и другой брат Ульям Дэвидсон. Ульям работал в депо железных дорог, именно там и были изготовлены первые детали мотоциклов.
Работа была завершена к 1903 году. За ней немедленно последовала работа над новым, более современным мотоциклом. Этот первый «настоящий» мотоцикл Harley-Davidson имел двигатель - 24,74 кубических дюйма (405 см³) с маховиками 9-3 / 4 дюйма, весом коленчатого вала 28 фунтов. Прототип был завершен 8 сентября 1904 года и в тот же день участвовал в мотогонках в Государственном ярмарочном парке. Гонщиком стал Эдвард Хильдебранд, он финишировал в гонке, заняв четвертое место. Эта гонка была, первым задокументированным появлением мотоцикла Harley-Davidson.
Первые особенности модели: Модель Harley-Davidson 1905 года № 1 была почти идентична велосипедам с двигателем 1903 года.
Двигатель:
Объем: 405,41 куб. см.
Трансмиссия: односкоростная, ременная передача. Каркас: трубчатая петля.
Вес: 1851 б (84 кг)
Максимальная скорость: 40 миль в час (64 км / ч)
Педали часто требовалось задействовать, когда двигатель не давал достаточной мощности.
В январе 1905 года в журнале «Автомобили и велоспорт» были размещены небольшие рекламные объявления, предлагающие только двигатели Harley-Davidson для самостоятельной торговли и установку на велосипедную раму.
К апрелю готовые мотоциклы были в очень ограниченном производстве. В том же году первый дилер Harley-Davidson, Carl H. Lang из Чикаго, продал три велосипеда-мотоцикла из пяти, построенных в сарае на заднем дворе Davidson. В 1906 году была построена новая фабрика размером 28 х 80 футов.
Численность персонала увеличена до шести штатных сотрудников. Кроме того, компания выпускает первый каталог мотоциклов, и впервые используется абривиатура «Silent Grey Fellow». В этом году компания выпустила около 50 мотоциклов. Harley-Davidson Motor Company зарегистрирована 17 сентября 1907 года. Акции разделены на четыре части, среди четырех учредителей, а численность персонала увеличилась более чем в два раза по сравнению с предыдущим годом до восемнадцати сотрудников.
Поначалу гараж, в котором собирали первые модели мотоциклов был перенесен в здание фабрики, как символ начала дела. Но позднее он был разрушен при ремонте фабрики, из-за ошибок, допущенных подрядчиком.