Олег Александрович Стриженов был рождён в 1929 году семьёй преподавательницы и военнослужащего, родным городом артиста был Благовещенск, но спустя некоторое количество времени он с семьёй переехал в столицу. Артист всегда вызывал восхищение у прекрасного пола, потому как считался очень романтичным человеком.
Юношу с самых малых лет привлекала живопись, он отлично рисовал и планировал построить карьеру художника, в отличие от своего брата Глеба, который планировал стать киноактёром (на данный момент Глеб является популярным артистом). Благодаря брату Стриженов решил тоже поступить в театральный институт.
По окончании художественного колледжа Олег начинает учиться в театральном институте имени Бориса Щукина. А по окончании учебы начинает активно принимать участие в съёмках кинофильмов. Всеобщую известность и любовь зрителей артист получает после выхода двух кинокартин с его участием в главных ролях в 50-х годах: «Овод» и «Сорок первый».
Во время съём