В Таллине литератор проживал с 1972 по 1975 годы, когда работал репортером газеты «Советская Эстония». Как дал понять вице-мэр столицы Эстонии Вадим Белобровцев, сказав, что к дате 80-летнего юбилея выдающегося писателя (через 3 года), «вполне уместно установить памятник писателю, старт литературной деятельности которого приходится на период его пребывания в нашем городе».
По мнению литературного критика и публициста Эллы Аграновской, фигура Довлатова, которая объединяет эстонцев и русских, предоставляет отличную возможность сделать эстонскую столицу, известную своими средневековыми красотами, еще больше привлекательной. Она считает, что невероятно смешной и запоминающийся «Компромисс» Довлатова является одним из самых важных для Таллина литературных произведений.
Никаким другим русским литератором эстонская столица не превращалась в авансцену литературного произведения, читаемого, обсуждаемого и постоянно переиздаемого на протяжении стольких лет подряд. Местные критики считают, что Довлатов, возможно, является одним из наиболее значительных рассказчиков о Таллине, и хотя бы только по этой причине город просто не имеет права забыть литератора, творчество которого сделало город незабываемым.
Свою жизнь писатель описывал как путь к литературе, и все ее этапы, считаемыми для себя важными – Ленинград, Таллин, Нью-Йорк, – так или иначе связаны с литературой. Издававшийся в советский период лишь в самиздате, или же за рубежом, когда находился 12 лет в вынужденной эмиграции, Довлатов с горечью говорил: «Я убежден, что мы с Гоголем обладаем равными авторскими правами. Как минимум, одним неотъемлемым правом. Правом обнародовать написанное. То есть правом на бессмертие или неудачу».
На сегодняшний день писателя не только печатают, его произведения постоянно переиздаются, потому что их читают. Причем читают даже те, кто, можно сказать, уже ничего не читает.